17
phenolic có thể là acid gallic (gatotannin) hay
acid hexahydroxydiphenic
(HHDP) và dẫn xuất oxy hóa của nó là acid dehydroxylhexahydroxydiphenic
(DHHDP), acid e agic (e agitannin). HT thƣờng có hàm ƣợng thấp trong
cây, khi thủy phân chúng tạo thành
acid ga ic, epiga ic và đƣờng.
Tannin ngƣng tụ (CT-condensed tannins) còn đƣợc gọi là tannin pyrocatechic
(Hình 4), tồn tại trong cây phổ biến hơn HT. Chúng à các o igomer hay
polymer của các đơn vị flavonoid nối với các dây nối C-C không bị cắt khi
thủy phân nhƣ catechin, epicatechin hoặc các chất tƣơng tự. Catechin có thể
tồn tại ở dạng monomer nhƣng không có t nh chất thuộc da.
Hình 6:
Cấu tạo ngƣng tụ của tannin
“
Nguồn: Su
et al., 2003”
Tính chất chung: tannin là hợp chất oligomeric với nhiều đơn vị cấu trúc và
nhiều nhóm phenolic tự do. Trọng ƣợng phân tử từ 500 đến hơn 20.000
da ton. Tannin tan trong nƣớc tạo dung dịch keo nhƣng độ hòa tan của chúng
phụ thuộc vào mức độ po ymer hóa. Tan đƣợc trong cồn và aceton. Tannin
phản ứng với sắt chloride và tủa với muối kim loại nặng, gelatin. Tannin có
thể tạo phức với protein, tinh bột, cellulose, muối khoáng.
Tính chất của tannin thủy phân: bị thủy phân trong môi trƣờng acid nhẹ, kiềm
nhẹ, nƣớc nóng hay enzyme (tannase) tạo thành carbohydrate và acid phenolic.
Tính chất của tannin ngƣng tụ (proanthocyanidin): tannin pyrocatechic khó tan
trong nƣớc hơn tannin pyroga ic và còn đƣợc gọi là flobatannin do dễ tạo
thành chất mảu đỏ tannin hay f obaphen dƣới tác dụng của acid hoặc enzyme.
Do khả năng tạo tủa với protein nên có tác dụng chữa tiêu chảy cũng nhƣ tác
dụng chống chảy máu của các thuốc có hàm ƣợng tannin cao. Tannin có thể
kết tủa với kim loại nặng và a ka oid nên thƣờng đƣợc dùng để chữa ngộ độc
kim loại và alkaloid. Tác dụng ức chế sinh ung thƣ của tannin chủ yếu do khả
năng kết hợp của tannin với các chất gây ung thƣ. Cơ chế ức chế phần này phụ
thuộc vào loại chất sinh ung thƣ. Tannin ở nồng độ cao ức chế hoạt động của
các enzyme nhƣng ở nồng độ thấp chúng thƣờng kích thích hoạt tính các
enzyme. Các hợp chất tannin có tác dụng giảm đau tại chỗ do làm giảm tác
dụng của đầu dây thần kinh trung ƣơng (ức chế và diệt vi khuẩn), cầm máu do
tác dụng làm se hệ mao mạch, có tác dụng chữa trĩ, viêm miệng và họng.
Tannin, đặc biệt là tannin thủy phân đƣợc có hoạt tính sinh học thấp theo
18
đƣờng uống do có khả năng tạo phức với protein nên có độ tan thấp trong chất
béo. Tannin thủy phân đƣợc tồn tại hầu nhƣ trong ruột ở độ pH trung tính và
kiềm hơn à pH acid, mức độ thủy phân hầu nhƣ phụ thuộc hoàn toàn vào hệ
vi sinh vật trong ruột. Sử dụng tannin với liều cao trong thời gian dài có thể
gây tồn thƣơng cho gan (Đái Duy Ban, 2008; Nguyễn Thƣợng Dong, 2006).
Chia sẻ với bạn bè của bạn: