Lớp
Kết cấu
Pheno ics đơn giản, benzoquinones
C
6
Hydroxybenzoic acids
C
6
–C
1
Acethophenones, phenylacetic acids
C
6
–C
2
Hydroxycinnamic acids, phenylpropanoids (coumarins,
isocoumarins, chromones, chromenes)
C
6
–C
3
Naptoquinones
C
6
–C
4
Xanthones
C
6
–C
1
–C
6
Stilbenes, anthraquinones
C
6
–C
2
–C
6
Flavonoids, isoflavonoids
C
6
–C
3
–C
6
Lignans, neolignans
(C
6
–C
3
)
2
Biflavonoids
(C
6
–C
3
–C
6
)
2
Lignins
(C
6
–C
3
)
n
Ngƣng tụ tannins (proanthocyanidins or flavolans)
(C
6
–C
3
–C
6
)
n
“Nguồn: Nagendran et al., 2005”
2.3.3 Anthocyanin
Anthocyanin thƣờng đƣợc biết à nhóm sắc tố hòa tan trong nƣớc nhiều nhất
và quan trọng nhất trong tự nhiên (Harborne, 1998). Từ anthocyanin có nguồn
gốc từ hai tiếng Hy Lạp từ: anthos có nghĩa à hoa và kyanos có nghĩa à màu
xanh đậm (Horbowicz et al., 2008). Các nguồn ch nh của anthocyanin à quả
việt quất, anh đào, mâm xôi, dâu tây, nho đen, nho t m và rƣợu vang đỏ
(Mazza, 2007). Chúng thuộc về họ các hợp chất đƣợc gọi là f avonoid, nhƣng
chúng đƣợc phân biệt với các f avonoid khác do khả năng hình thành
15
flavylium cation (Mazza, 2007). Chúng xuất hiện chủ yếu à g ycosides của
anthocyanidinchromophores ag ycone tƣơng ứng của chúng với phân tử đƣờng
thƣờng đƣợc gắn ở vị tr 3 trên vòng C hoặc 5 vị tr trên A-ring (Prior and
Wu, 2006). Có khoảng 17 anthocyanidins đƣợc tìm thấy trong tự nhiên, nhƣng
chỉ có cyanidin, delphinidin, petunidin, peonidin, pelargonidin, ma vidin, với
cyaniding à phổ biến nhất (Harborne, 1998; Jaganath and Crozier, 2010).
Theo đánh giá gần đây về vai trò của anthocyanin trong phòng ngừa ung
thƣ, ƣợng hàng ngày của anthocyanin trong chế độ ăn của Hoa Kỳ đƣợc
ƣớc t nh trong khoảng từ 180 đến 215mg, cao hơn đáng kể so với ƣợng
tiêu thụ khác các chất f avonoid trong khẩu phần ăn nhƣ genistein,
quercetin và apigenin, chỉ có 20-25 mg/ngày (Wang and Stoner, 2008). Sự
đa dạng của anthocyanin à do số ƣợng và vị tr của các nhóm hydroxy và
methoxy (Prior and
Wu, 2006; Jaganath and Crozier, 2010). Cƣờng độ và
oại màu của anthocyanin là bị ảnh hƣởng bởi số ƣợng nhóm hydroxyl và
methoxyl (Heredia et al., 1998; Delgado-Vargas and ParedesLópez, 2003;
Horbowicz et al., 2008). Theo pH của môi trƣờng anthocyanin có thể thay
đổi từ màu đỏ đậm hoặc màu da cam trong điều kiện có tính acid (pH <2)
do sự có mặt của tám iên kết đôi iên hợp mang điện t ch dƣơng
(Horbowicz et al., 2008). Tại giá trị pH giữa 2 và 4, các oài xanh dƣơng
chiếm ƣu thế. Tại các giá trị pH giữa 5 và 6 chỉ có hai oài không màu có
thể đƣợc tìm thấy. Tại các giá trị pH cao hơn 7 các anthocyanin bị thoái hóa
tùy thuộc vào nhóm thay thế của nó (Castañeda-Ovando et al.,2009).
Độ ổn định màu sau đó giảm theo hƣớng trung ập nhƣng một số anthocyanin
cho thấy sự gia tăng ổn định cao (Cabrita et al., 1999). Các sự ổn định
anthocyanidins bị ảnh hƣởng bởi các nhóm thế B và sự hiện diện của các nhóm
hydroxy hoặc methoxy bổ sung giảm độ ổn định ag ycon trong môi trƣờng
trung tính vì thế pe argonidin à anthocyanidin ổn định nhất. Trái ngƣợc với
ag ycons, monog ycosides và chủ yếu à dẫn xuất diglycosides ổn định hơn
trong điều kiện pH trung t nh (Horbowicz et al., 2008). Mặc dù rất hiếm,
g ycosy hóa ở vị tr 3', 4' hoặc 5'của vòng B cũng có thể (Wu and Prior, 2005).
Đƣờng chua có thể đƣợc acy hóa bởi các acid thơm, thƣờng à acid
hydroxycinnamic (caffeic, acid ferulic, p-coumaric hoặc sinapic) và đôi khi acid
béo, cụ thể à succinic, ma ic, ma onic, oxa ic và acetic acid. Các acyl moieties
thƣờng đƣợc iên kết với đƣờng tại C-3 (Jing, 2006; Pereira et al., 2009).
Thực phẩm giàu anthocyanin đang phổ biến. Các nghiên cứu dịch tễ học cho
thấy rằng việc tiêu thụ anthocyanin àm giảm nguy cơ bệnh tim mạch, tiểu
đƣờng, viêm khớp và ung thƣ, do chất chống oxy hóa chống viêm (Rechner
and Kroner, 2005; Wang and Stoner, 2008). Thị ực cũng có thể đƣợc cải thiện
rõ rệt khi tiêu thụ anthocyanin vì những sắc tố này tăng cƣờng tầm nhìn vào
ban đêm hoặc tầm nhìn tổng thể (Li a, 2004).
Tuy nhiên để đạt đƣợc bất kỳ phản ứng nào trong một mô cụ thể, những hợp
chất hoạt t nh sinh học phải có t nh khả dụng sinh học có hiệu quả hấp thụ từ
ruột vào tuần hoàn và chuyển đến nơi th ch hợp để đạt đƣợc mục tiêu
(McDougall et al., 2005).
16
Thức uống từ các oại trái cây giàu chất anthocyanin, chiết xuất hoặc tinh khiết
các hợp chất đã đƣợc chứng minh à có hiệu quả trong việc ngăn ngừa hoặc ức
chế bệnh (Ramirez-Tortosa, 2001; Tsuda et al., 2003; McDougall et al., 2005).
Nhiều báo cáo cho rằng anthocyanin à do hoạt động chống oxy hóa của chúng
hoặc chất chuyển hóa của chúng. Tuy nhiên, một số nghiên cứu cho thấy rằng
nồng độ anthocyanin quá thấp cũng có thể góp phần vào việc chống oxy hóa
(Milbury et al., 2010). Các nghiên cứu in vitro về hoạt t nh chống oxy hóa của
anthocyanins rất dồi dào tuy nhiên sau khi ăn các oại thực phẩm, sắc tố hiện
diện chúng rất có thể đƣợc chuyển hóa trong sinh vật với sự thay đổi trong hoạt
động. Thông tin về hấp thụ, trao đổi chất, phân bố và mô cơ quan và bài tiết của
anthocyanin trong các đối tƣợng của con ngƣời à rất t và hạn chế vì chúng
phức tạp, đồi hỏi phải có nghiên cứu trên thực tế (Kay et al., 2004; McDougall
et al., 2005). Cũng nhƣ các dẫn xuất methy hóa và oxy hóa của cyanidin 3-
galactoside, cyanidin glucuronide (Kay et al., 2004) anthocyanins dâu tây đƣợc
glucuro-su fo iên hợp à chất chuyển hóa ch nh của anthocyanin dâu tây trong
nƣớc tiểu của con ngƣời à một monog ucuronide của pelargonidin (Felgines et
al., 2003). Trong một nghiên cứu khác, các tác giả này đã kết uận tầm quan
trọng của cấu trúc ag ycone về chuyển hóa anthocyanin, bởi vì trong một th
nghiệm sử dụng chuột các tác giả nhận thấy rằng pelargonidin-3-g ucoside đƣợc
hấp thu nhanh từ cả hai dạ dày và ruột non, tƣơng tự nhƣ cyanidin-3-glucoside.
Tuy nhiên, pelargonidin-3-g ucoside đƣợc g ucuronid chuyển hóa đến một mức
độ ớn hơn cyanidin-3-glucoside (Felgines et al., 2007).
Chia sẻ với bạn bè của bạn: |