Chương 1: ĐẠi cưƠng về hoá học hữu cơ Hợp chất hữu cơ và hoá học hữu cơ
tải về 3.47 Mb.
|
- Điều hướng trang này:
- 7.3.2. Tính chất vật lý
- 7.3.3. Tính chất hoá học
- 7.3.4. Điều chế
- 7.4.1. Thành phần - cấu tạo
- 7.4.2. Tính chất
- 7.4.3. Phân loại protein
- 7.4.4. Sự chuyển hoá protein trong cơ thể
- 7.4.5. Ứng dụng của protein
7.3. Aminoaxit7.3.1. Khái niệm về aminoaxitAminoaxit là hợp chất hữu cơ tạp chức, có chứa cả nhóm -NH2 (bazơ) và nhóm -COOH (axit) trong phân tử. Công thức tổng quát : (NH2)x - R - (COOH)y Có thể coi aminoaxit là dẫn xuất thế NH2 vào nguyên tử H ở gốc R của axit cacboxylic, khi đó nhóm NH2 có thể đính vào những vị trí khác nhau (, , ,…) trên mạch C.
Các aminoaxit có trong các chất anbumin tự nhiên đều là -aminoaxit. Có những aminoaxit trong đó số nhóm NH2 và số nhóm COOH không bằng nhau. Tính axit - bazơ của aminoaxit tuỳ thuộc vào số nhóm của mỗi loại.
Các aminoaxit đều là những chất tinh thể, nóng chảy ở nhiệt độ tương đối cao đồng thời bị phân huỷ. Phần lớn đều tan trong nước, ít tan trong dung môi hữu cơ.
a. Vừa có tính axit, vừa có tính bazơ - Trong dung dịch tự ion hoá thành lưỡng cực:
- Tạo muối với cả axit và kiềm: - Phản ứng este hoá với rượu.
- Trùng ngưng giữa 2 phân tử tạo đipeptit.
- Trùng ngưng tạo ra polipeptit
Các polipeptit thường gặp trong thiên nhiên (protein)
a. Thuỷ phân các chất protein thiên nhiên Protein + H2O Các aminoaxit b. Tổng hợp - Từ dẫn xuất halogen của axit. - Tổng hợp nhờ vi sinh vật.
- Thành phần nguyên tố của protein gồm có: C, H, O, N, S và cả P, Fe, I, Cu. - Protein là những polime thiên nhiên cấu tạo từ các phân tử aminoaxit trùng ngưng với nhau. - Sự tạo thành protein từ các aminoaxit xảy ra theo 3 giai đoạn. + Giai đoạn 1: Tạo thành chuỗi polipeptit nhờ sự hình thành các liên kết peptit. + Giai đoạn 2: Hình thành cấu trúc không gian dạng xoắn (như lò xo) của chuỗi polipeptit nhờ các liên kết hiđro giữa nhóm C=O của vòng này với nhóm - NH - của vòng tiếp theo.
ở dạng xoắn, gốc R hướng ra phía ngoài. + Giai đoạn 3 các chuỗi polipeptit ở dạng xoắn cuộn lại thành cuộn nhờ sự hình thành liên kết hoá học giữa các nhóm chức còn lại trong gốc aminoaxit của chuỗi polipeptit. Với cách cấu tạo như vậy từ hơn 20 aminoaxit đã tạo thành hàng ngàn chất protein khác nhau về thành phần, cấu tạo trong mỗi cơ thể sinh vật. Mỗi phân tử protein với cấu hình không gian xác định, với nhóm chức bên ngoài hình xoắn mang những hoạt tính sinh học khác nhau và thực hiện những chức năng khác nhau trong hoạt động sống của cơ thể.
a. Các protein khác nhau tạo thành những cuộn khác nhau: Có 2 dạng chính. - Hình sợi: như tơ tằm, lông, tóc. - Hình cầu: Như anbumin của lòng trắng trứng, huyết thanh, sữa.
- Có chất hoàn toàn không tan trong nước (như protein của da, sừng, tóc…) - Có protein tan được trong nước tạo dung dịch keo hoặc tan trong dung dịch muối loãng. Tính tan của một số protein có tính thuận nghịch: nếu tăng nồng độ muối thì protein kết tủa, nếu giảm nồng độ muối protein tan. c. Hiện tượng biến tính của protein Khi bị đun nóng hay do tác dụng của muối kim loại nặng hoặc của axit (HNO3, CH3COOH), protein bị kết tủa (đông tụ) kèm theo hiện tượng biến tính. Khi đó, các liên kết hiđro, liên kết muối amoni, liên kết đisunfua, liên kết este bị phá huỷ và làm mất hoạt tính sinh học đặc trưng của protein. d. Tính lưỡng tính của protein Vì trong phân tử protein còn có nhóm - NH2 và - COOH tự do nên có tính bazơ và tính axit tuỳ thuộc vào số lượng nhóm nào chiếm ưu thế. Trong dung dịch, protein có thể biến thành ion lưỡng cực +H3N - R - COO-. Khi tổng số điện tích dương và điện tích âm của ion lưỡng cực bằng không thì protein được gọi là ở trạng thái đẳng điện. e. Thuỷ phân protein Protein các poli peptit các peptit các aminoaxit f. Phản ứng có màu của protein Tương tự peptit và aminoaxit, protein tham gia phản ứng cho màu. - Phản ứng biure: Cho protein tác dụng với muối đồng (CuSO4) trong môi trường kiềm cho màu tím do sự tạo thành phức chất của đồng (II) với hai nhóm peptit. - Phản ứng xantoproteinic: Cho HNO3 đậm đặc vào protein sẽ xuất hiện màu vàng. Nguyên nhân do phản ứng nitro hoá vòng benzen ở các gốc aminoaxit tạo thành các hợp chất nitro dạng thơm có màu vàng.
Gồm 2 nhóm chính: a. Protein đơn giản: chỉ cấu tạo từ các aminoaxit, khi thuỷ phân hầu như không tạo thành các sản phẩm khác. Các protein đơn giản lại được chia thành nhiều nhóm nhỏ. Ví dụ: - Anbumin: Gồm một số protein tan trong nước, không kết tủa bởi dung dịch NaCl bão hoà nhưng kết tủa bởi (NH4)2SO4 bão hoà. Đông tụ khi đun nóng. Có trong lòng trắng trứng, sữa. - Globulin: Không tan trong nước, tan trong dung dịch muối loãng, đông tụ khi đun nóng. Có trong sữa, trứng. - Prolamin: Không tan trong nước, không đông tụ khi đun sôi. Có trong lúa mì,ngô. - Gluein: Protein thực vật tan trong dung dịch kiềm loãng. Có trong thóc gạo. - Histon: Tan trong nước và dung dịch axit loãng. - Protamin: Là protein đơn giản nhất. Tan trong nước, axit loãng và kiềm. Không đông tụ khi đun nóng.
Protein phức tạp được chia thành nhiều nhóm. - Photphoprotein: có chứa axit photphoric. - Nucleoprotein: trong thành phần có axit nucleic. Có trong nhân tế bào động, thực vật. - Chromoprotein: có trong thành phần của máu. - Glucoprotein: trong thành phần có hiđratcacbon. - Lipoprotein: trong thành phần có chất béo.
Protein là một thành phần quan trọng nhất trong thức ăn của người và động vật để tái tạo các tế bào, các chất men, các kích thích tố, xây dựng tế bào mới và cung cấp năng lượng. Khi tiêu hoá, đầu tiên protein bị thuỷ phân (do tác dụng của men) thành các polipeptit (trong dạ dày) rồi thành aminoaxit (trong mật) và được hấp thụ vào máu rồi chuyển đến các mô tế bào của cơ thể. Phần chủ yếu của aminoaxit này lại được tổng hợp thành protein của cơ thể. Một phần khác để tổng hợp các hợp chất khác chứa nitơ như axit nucleic, kích thích tố…Một phần bị phân huỷ và bị oxi hoá để cung cấp năng lượng cho cơ thể. Đồng thời với quá trình tổng hợp, trong cơ thể luôn xảy ra quá trình phân huỷ protein qua các giai đoạn tạo thành polipeptit, aminoaxit rồi các sản phẩm xa hơn, như NH3, ure O = C(NH2)2 tạo thành CO2, nước…Quá trình tổng hợp protein tiêu thụ năng lượng, quá trình phân huỷ protein giải phóng năng lượng.
- Dùng làm thức ăn cho người và động vật. - Dùng trong công nghiệp dệt, giày dép, làm keo dán. - Một số protein dùng để chế tạo chất dẻo (như cazein của sữa).
|