) Oxi hóa làm đứt nối đôi

Ví dụ: CH₃CH=C-CH₃ KMnO₄ CH₃-C=O + O=C-CH₃

CH₃ OH CH₃

+ Có thể dùng pứ ozon phân (cộng ozon rồi thủy phân):

Sau khi cộng ozon vào liên kết C=C ( cộng kiểu syn) tạo ra hợp chất vòng ozonit không bền sau đó chuyển thành axit (andehit) hoặc xeton .

Từ sp ozon phân khi viết CTCT các sp sao cho các nhóm C=O đối diện nhau rồi xóa những ng.tử O và nối hai ng.tử C với nhau sẽ tạo ra anken ban đầu.

Ví dụ: sp ozon phân anken ban đầu

CH₃CH=O + O=C(CH₃)₂ CH₃CH=C(CH₃)₂

Ankin làm mất màu dd KMnO₄ giống anken ở nhiệt độ thấp và môi trường trung tính phản ứng dừng lại ở giai đoạn tạo thành đi xeton (giữ nguyên mạch cacbon). Nếu không khống chế pH của môi trường và không làm lạnh thì mạch cacbon bị cắt tại liên kết ba tạo axit cacboxylic.

CH₃C≡CCH₂CH₃ trong ddKMnO₄  CH₃-CO-CO-CH₂CH₃ ở 0⁰C; pH =7,5. Nếu đun nóng thì sp là CH₃COOH + CH₃CH₂COOH.

Phản ứng ozon phân ankin luôn dẫn đến sp là axit cacboxylic.

Phản ứng oxh bằng KMnO₄ và ozon phân được dùng để xác định vị trí liên kết ba trong mạch cacbon.

IV) PHẢN ỨNG OXI HÓA VÒNG BENZEN:

Các chất oxi hóa thường dùng để oxi hóa anken như CrO₃, H₂O₂, OsO₄, KMnO₄ thường không tấn công vào benzen. Tuy nhiên ở điều kiện đặc biệt vòng benzen vẫn bị oxi hóa.

Đặc biệt ozon tấn công vào vòng benzen tạo 3 phân tử OHC-CHO.

• 
  Khi đun nóng với KMnO₄ các đồng đẳng của benzen bị oxi hóa sinh ra C₆H₅COOK.
  
• 
  Oxh liên kết đôi ở nhánh (như styren) trong điều kiện êm dịu tạo glycol, trong điều kiện khắc nghiệt tạo axit.
  
• 
  Trong CN có thể oxi hóa toluen tạo ra phenol
  

Oxi hóa cumen bằng oxi sau đó thủy phân trong dd axit thu được Phenol và axeton.

1. 
   Cho biết sản phẩm tạo thành khi ozon hóa các hợp chất sau đây:
   

2. 
   HSGĐN: Một hidrocacbon A (C₇H₁₂) hóa hợp với hidro cho hidrocacbon B(C₇H₁₆) va 2khi bị ozon hóa và phân giải A cho ra HCHO; CH₃COCH₂COCH₃. Tìm CTCT của A?
   
3. 
   HSGĐN: Viết ptpứ :
   
4. 
   Có 2 hydrocarbon (A), (B) đều có công thức phân tử là C₇H₁₄. Biết rằng:
   

- (B) có cấu tạo mạch thẳng và khi oxi hóa bằng dung dịch K₂Cr₂O₇/HCl tạo ra CO₂. Xác định công thức cấu tạo của (A), (B) và hoàn thành các phương trình phản ứng.

5. 
   Một anken sau khi ozon phân tạo ra sản phẩm hữu cơ duy nhất là CH₃CHO. Khi cộng hợp với Br₂ trong bình làm bằng vật liệu phân cực thì chỉ tạo ra một sản phẩm là một đồng phân không quang hoạt. Hãy cho biết công thức phân tử của anken đó và viết công thức cấu tạo của sản phẩm theo Fisơ, Niumen rồi gọi tên sản phẩm.
   
6. 
   Anken (A) có công thức phân tử là C₆H₁₂ có đồng phân hình học, tác dụng với dung dịch Br₂ cho hợp chất dibrom (B). Cho (B) tác dụng với KOH trong ancol đun nóng thu được ankadien (C) và một ankin (D). Khi (C) bị oxi hóa bởi dung dịch KMnO₄/H₂SO₄ và đun nóng thu được axit acetic và CO₂. Xác định (A), (B), (C), (D) và viết các phương trình phản ứng xảy ra.
   
7. 
   HSGĐN. Hợp chất C₆H₁₄O đun nóng với H₂SO₄ đặc ở 170⁰C tạo chất A có thể làm mất màu dd KMnO₄ và nước brom. Đun nóng A trong dd hh gồm K₂Cr₂O₇ và H₂SO₄đ thu axeton và axit propionic. Nếu cho A hợp nước khi có axit sunfuric thì thu được chất C₆H₁₄O ban đầu. Xác định CTCT các chất, viết ptp.ứng.
   
8. 
   Chất A có ctpt là C₉H₁₄. Khi oxihóa hoàn toàn A bằng K₂Cr₂O₇ trong H₂SO₄ thu xeto điaxit X mạch thẳng , ptử X ít hơn A 1 ngtử C. Khi A hóa hợp với hidro tạo propylxyclohexan. Khi A tác dụng dd KMnO₄ loãng được chất Y có số ng.tử C bằng số ng.tử C trong A. Biết M_Y là 190đvc. Y pứ với CH₃COOH có H₂SO₄ xt chỉ tạo ra Z có CTPT là C₁₅H₂₄O₇. Viết ctct và gọi tên A.
   
9. 
   Cho cumen tác dụng với CH₃Cl/AlCl₃ thu được các sản phẩm monometyl hóa trong đó có A. Khi cho A tác dụng với KMnO₄ đun nóng thu được chất B có công thức C₈H₄O₄K₂. Cho A tác dụng với Br₂ (xúc tác bột Fe) thu được hai sản phẩm mono-Br C và D. Viết công thức cấu tạo, gọi tên A, B, C, D và hoàn thành các phương trình phản ứng minh họa.
   
10. 
    Cho s¬ ®å ph¶n øng:
    

X¸c ®Þnh c«ng thøc cÊu t¹o cña A , B , C , D.

11) -Tecpinen là tinh dầu tự nhiên tách ra từ nhựa thông có công thức C₁₀H₁₆. Khi hidro hóa trên xúc tác Pd nó tạo ra C₁₀H₂₀, còn khi ozon phân rồi khử hóa bằng Zn/H₂O nó tạo ra 2 chất có tên: Glyoxal và 6-metylheptan-2,5-dion. Hãy xác định cấu trúc của -Tecpinen.

12) Ozon phân một tecpen