Huongdanvn com –Có hơn 1000 sáng kiến kinh nghi

10. 
    Những chất sau đây có thể tồn tại bao nhiêu đồng phân lập thể.
    

11. 
    Có bao nhiêu đp lập thể trong mỗi trường hợp sau, viết CTCT của chúng kèm theo các kí hiệu E,Z,R,S vào những chỗ thích hợp :
    

c) 4-metylhepta-2,5-đien. d) 2,5-dibromhex-3-en

12. 
    Hợp chất nào có đồng phân quang học đối quang :
    

13. 
    Viết công thức tất cả các đồng phân hình học của hợp chất C₃H₄BrCl và dùng danh pháp Z;E để gọi tên.
    
14. 
    Viết CTCT các đồng phân cis-trans của ax linoleic (octadeca-9,12-dienoic); octa-2,4,6-trien.
    

1. 
   a) vòng no có 5 đp. b) ancol có 8 đp. c) ankan có 5 đp d) có 4 đp.
   
2. 
   cis-cis; cis-trans; trans-cis; trans-trans.
   
3. 
   2-brom-3-clobut-2-en có 2 đp hình học;
   

3-in-pent-1-en không có đp hình học.

4. 
   a) Chất A là đp E; B là đp Z
   

1. 
   C₃H₅Cl có a= 1 nên có mạch C=C có 2 đp hình học; vòng no không có đp hình học. ClCH=C=CHCl không có đp hình học.
   

7. 
   Độ hơn cấp như sau: C liên kết nhóm C=O > C liên kết nhóm CH₂ > nhóm CH₃ > H nhìn theo trúc C – H sẽ thấy chất này sẽ có cấu hình R.
   

8) Ba chất có tên gọi lần lượt là :

2(S),3(S)-2,3-điclobutan

axit 2(R),3(S)-2,3-đihydroxyl-2,3-đimetyl-butan-4-al-oic

2(R),3(S)-2-brom-3-clo butan

10) a. (A) có 1 C* nên có 21 = 2 đồng phân quang học, (A) không có đồng phân hình học. Vậy (A) có 2 đồng phân lập thể.

11)a) ClBrC=C(CH₃)-CH₂-CH₃ có 2 đp Z;E.

2. 
   CH₂=CH-CH(CH₃)-CH=CH₂ có 2 đp R,S.
   
3. 
   CH₃-CH=CH-CH(CH₃)- CH=CH-CH₃ có 1 C* nên có 2 đp quang học R,S và 2 nối đôi đều có đp hình học là Z,Z; Z,E; E,Z; E,E.
   
4. 
   CH₃CHBr-CH=CH-CHBr-CH₃ có 2 đp hình học Z,E và 2 ng.tử C^* nhưng có sự đối xứng riêng trong phân tử nên có 3 đp quang học gồm 1 cặp đối quang và một đp meso.
   

13) a= 1 nên có 1 nối C=C hay 1 vòng. Trường hợp vòng có 1 chất tạo đp hình học Z,E. Trường hợp nối C=C có 5 chất tạo được đp hình học.

14) ax linoleic (octadeca-9,12-dienoic) có 4 đp ; octa-2,4,6-trien có 7đp.

CHỦ ĐỀ 2

QUAN HỆ GIỮA CẤU TRÚC PHÂN TỬ VỚI TÍNH CHẤT VẬT LÝ

CỦA CHẤT HỮU CƠ

----oOo---

SỰ CHUYỂN DỊCH MẬT ĐỘ ELECTRON Ở PHÂN TỬ

CHẤT HỮU CƠ

I) HIỆU ỨNG CẢM ỨNG :

1) Bản chất và đặc điểm:

Sự dịch chuyển mật độ electron dọc theo mạch liên kết  trong phân tử gây ra bởi sự chênh lệch về độ âm điện gọi là hiệu ứng cảm ứng. Kí hiệu bằng chữ I và được bằng mũi tên thẳng hướng về phía ng.tử có độ âm điện lớn hơn.

+ LK C-H không phân cực, nếu thay H bằng Cl thì Cl sẽ gây hiệu ứng cảm ứng bằng cách kéo e lectron liên kết về phía nó gọi là hiệu ứng cảm ứng âm, kí hiệu –I. Nếu nhóm đẩy e gọi là hiệu ứng cảm ứng dương +I như nhóm ankyl CH₃…

+ Hiệu ứng –I tăng nếu độ âm điện của ng.tử đó càng lớn. Vd : Br< Cl < F ; NH₂ < OH < F ; CH=CH < C₆H₅ < CC.

+ Hiệu ứng +I của nhóm ankyl tăng theo bậc của nhóm ankyl.

CH₃ < C₂H₅ < CH(CH₃)₂ < C(CH₃)₃.

+ Hiệu ứng cảm ứng giảm nhanh khi mạch C tăng dần.

Vd : Tính ax CH₃CH₂CH₂COOH < CH₂ClCH₂CH₂COOH< CH₃CH ClCH₂COOH < CH₃CH₂CH ClCOOH.

II) HIỆU ỨNG LIÊN HỢP :

1) Bản chất và phân loại:

+ Liên hợp  -  xảy ra khi 2 liên kết pi cách nhau bằng 1 liên kết đơn trong đó các electron  ở LK bội này xen phủ với các electron  ở LK bội khác và được biểu diễn bằng mũi tên cong.

+ Liên hợp p - : Ng.tử có cặp electron p chưa liên kết nối với ng.tử mang liên kết pi tạo ra sự liên hợp p - được biểu diễn bằng mũi tên cong theo hướng từ cặp e lectron p đến liên kết pi.

2) Hiệu ứng liên hợp: Khi các nhóm ng.tử liên hợp với nhau thì mật độ electron  hoặc p của chúng bị thay đổi, bị chuyển dịch. Đó là hiệu ứng liên hợp, kí hiệu bằng chữ C. Nhóm hút electron  hoặc p về phía mình là hiệu ứng liên hợp âm (-C). Nhóm liên hợp âm là các nhóm có LK bội với ng.tử có độ âm điện lớn như nhóm NO₂; C=O; …

Nhóm ng.tử khi tham gia liên hợp mà đẩy electron tới nhóm khác gọi là hiệu ứng liên hợp dương (+C). Nhóm +C thường là nhóm có 1 hoặc 1 cặp electron p chưa chia (tự do) dù ng.tử mang chúng có độ âm điện lớn thì chúng cũng dịch chuyển đến chỗ có electron  hoặc obitan trống như ng.tử Cl; O; F có cặp electron tự do.

Một nhóm thể hiện +C hay –C còn phụ thuộc tương quan với nhóm liên hợp với nó.

Vd: Trong C₆H₅NH₂ thì gốc phenyl có hiệu ứng –C nhưng trong C₆H₅NO₂ thì lại có hiệu ứng +C.

Các ng.tử tham gia vào hệ liên hợp phải đồng phẳng để đảm bảo cho trục các obitan p tham gia liên hợp song song với nhau

Đặc điểm của hiệu ứng liên hợp : Hiệu ứng liên hợp ít biến đổi khi mạch C kéo dài.

Xảy ra khi có liên kết C-H ở vị trí  đối với ng.tử C không no kí hiệu là H biểu diễn bằng mũi tên cong, sự liên hợp này làm dịch chuyển electron  vào hệ liên hợp. Số liên kết C-H càng nhiều thì hiệu ứng siêu liên hợp càng mạnh. Ngược với LK C-H các LK C-F ở vị trí liên hợp gây hiệu ứng siêu liên hợp âm.