Huongdanvn com –Có hơn 1000 sáng kiến kinh nghi



tải về 1.57 Mb.
trang8/11
Chuyển đổi dữ liệu28.04.2018
Kích1.57 Mb.
#37532
1   2   3   4   5   6   7   8   9   10   11

HSG ĐN: Viết CTCT các sp có thể có khi tiến hành trùng hợp buta-1,3-dien và isopren cho các trường hợp :

a/ Hai ptử với nhau.

b/ Hai loại polime tạo cao su.



  1. Cho dẫn xuất halogen CH3CH=CHCH2Cl (A)

a. Cho (A) tác dụng với nước Cl2 trong bóng tối. Viết công thức cấu tạo của sản phẩm.

b. Nếu đun nóng (A) với dung dịch kiềm loãng thu được monoancol tương ứng. Cho thêm kiềm vào, tốc độ phản ứng không thay đổi. Hãy cho biết cơ chế phản ứng và so sánh khả năng phản ứng của (A) với CH3CH2CH2CH2Cl và CH2=CH–CH2Cl trong cùng điều kiện phản ứng, giải thích.

12) Có 6 chai ga (Chất khí ở t0 thường) là đồng phân của C4H8 đều bị mất nhãn và được dãn nhãn từ A đến F. Hãy xác định hoá chất mỗi chai biết rằng :

- A, C, B và D làm nhạt màu Br2 nhanh chóng (ngay cả trong bóng tối), trong khi E và F không làm nhạt màu Br2.

- Các sản phẩm của B và C với Br2 là đồng phân lập thể của nhau.

- A, B, C đều cho sản phẩm giống hệt nhau khi phản ứng với H2 xúc tác Pd .

- E có điểm sôi cao hơn F và C có điểm sôi cao hơn B.



Hướng dẫn

1) Clo trong nước sẽ tạo tác nhân Cl+ cho cation trung gian bền CH3-CH+-CH2Cl. Trong dd có các tác nhân nucleophin: Cl-; etanol; H2O, Br- nên sẽ tạo hh 4 chất tương ứng.

2)Sp phản ứng là:

(CH3)3C–Br ; (CH3)3C–OH ; CH3–[(HO-)C(-Cl)]–CH3 ; (CH3)3C–OCH3

Trong dung dịch có 4 tác nhân là Br, Cl, H2O và CH3OH có khả năng kết hợp với carbocation. Phản ứng theo cơ chế cộng electrophin (AE).

- Đầu tiên, H+ tấn công vào Cδ− để tạo carbocation (CH3)3C (giai đoạn chậm.)

- Sau đó 4 tác nhân trong dung dịch sẽ kết hợp carbocation tạo sản phẩm (giai đoạn nhanh).


  1. a) Nhóm COOH gây hiệu ứng –I nên sp thế SR tạo sp chính CH3CHClCH2COOH.

b) Nhóm vinyl giàu điện tích âm hơn, cơ chế cộng AE nên I+ sẽ cộng vào nhóm CH2. Sp chính là CH2=CH-COO-CHCl-CH2I.

  1. a = 2, sau pứ còn 1 vòng no. Vậy CTCT X:



  1. a. tert-butyliodua. b. isobutylbromua. c. 1–brom–2–methylpropanol.

d. 1-brom-2-clo-2-methylpropan; 1,2-dibrom-2-methylpropan;

1-brom-2- metylpropan-2-ol.



  1. a. Tạo 2 đp đối quang 1,2-đibrom butan b. tạo đp meso 2,3-đibrom butan





  1. HSGĐN: Cho sơ đồ phản ứng:

(A)

a) A là (1-propenyl)-2-butenoat; Do nối C=C thứ 1 bị liên hợp bởi nối C=O nên brom cộng vào nối C=C thừ 2 tạo B là CH3-CH=CH-COO-CHBr-CHBr-CH3(1,2-dibrompropyl)-2-butenoat; C là CH3-CH=CH-COONa Natri-butenoat; D là OHC-CHOH-CH3 2-hydroxylpropanal.

b) A có 4 đp hình học; B có 2 ng.tử C bất đối có 4 đp quang học và 2 dạng hình học vậy có 8 đp; C có 2 đp hình học; D có 2 đp quang học.

c) A có cấu hình bền trans ở nối C=C thứ 2 thì khi cộng brom AE sẽ cho cấu hình cộng kiểu trans (2 ng.tử brom cùng phía trong CT fisơ) .



  1. Tạo sp 1-vinylxyclohex-3-en.

Điều kiện: Hợp chất diene (A) phải có cấu hình S-cis. Phản ứng này trở nên dễ dàng hơn nếu thay H trong dienophin bằng nhóm hút electron như –COOH, –COOR, –CHO, …và thay H trong dien bằng nhóm đẩy electron như: –CH3, –C2H5,…

  1. a/ Viết các sp cộng không đóng vòng và đóng vòng Đinxo-Anđơ giữa 2 phân tử với nhau. b/ Viết hai loại polime tạo cao su (đồng trùng hợp).

  2. Thêm kiềm mà tốc độ pứ không đổi vậy đây là pứ thế SN1.

Giai đoạn chậm A tạo ion CH3-CH=CH-CH2+ sau đó kết hợp ion OH- tạo sp.

Khả năng pứ thế SN1: A > CH2=CH-CH2Cl > CH3CH2CH2CH2Cl do hiệu ứng +C của nối C=C và hiệu ứng +H của nhóm CH3 nên cation CH3-CH=CH-CH2+ bền nhất.

12) 6 đồng phân của C4H8.

But-1-en cis-but-2-en và tran- but-2-en

Metyl propen xiclobutan và Metyl xiclopropan

- C4H8 làm nhạt màu Br2 phải có liên kết kép, còn không làm nhạt màu Br2 chỉ có liên kết đơn.

Vậy A, B, C, D là 4 Anken, còn E, F là 2 xyclo ankan

- Hydro Cacbon có điểm sôi cao hơn do có momen lưỡng cực. Metylxiclo Propan có momen lưỡng cực nó là E. Còn Momen lưỡng cực của xiclobutan = 0  nó là F.

- Muốn tạo cùng sản phẩm khi Hidro hoá thì chất ban đầu phải có cấu trúc tương tự nhau, chỉ khác nhau ở vị trí liên kết đôi  A, B, C là But-1-en và But-2-en . Suy ra D là Metylpropen.

- 2 đồng phân hình học thì khi cộng Br2 dễ tạo ra đồng phân lập thể của nhau.

cis-But-2-en tạo dạng meso của 2, 3- dibrom propan

trans-But-2-en tạo đồng phân đối hình R,R và S,S tương ứng của 2,3-đibrom propan

Vậy B và C là cis-but-2-en và tran- but-2-en

Suy ra A là But-1-en vì tran- but-2-en có momen lưỡng cực triệt tiêu nên điểm sôi thấp hơn  C là cis-but-2-en, B là tran- but-2-en.

C)PHẢN ƯNG OXI HÓA HIDROCACBON

I) OXI HÓA MỘT SỐ ANKAN :

1) CH4 bị oxh bởi oxi tùy theo nhiệt độ có thể sinh ra HCHO; CO hay C.

2) Butan bị oxh bởi oxi có Mn2+ xt sinh ra CH3COOH, sp phụ là HCOOH có lượng đáng kể.

3) Các parafin bị oxh bằng oxi cắt mạch ankan sinh ra hh axit cacboxylic đơn chức dùng điều chế xà phòng.



II) OXI HÓA ANKEN:

  1. Oxi hóa liên kết giữ lại liên kết bằng cách dùng dd KMnO4 loãng lạnh , Osmitetra oxit OsO4.

Đây là pứ cộng kiểu cis vào nối đôi tạo diol.

Vd : etylen  etylen glycol. Xiclohexen  Cis- xiclohexan-1,2-diol

+ Nếu dùng peoxiaxit (peaxit) như HCO-O-OH, C6H5COO-OH… làm chất oxh thu được epoxit hay oxiran. Cho epoxit tác dụng với ax vô cơ thu được trans-diol.

Vd : propen + ax pebenzoic ( CHCl3) tạo metyloxiran và ax benzoic .

CH2=CH-CH3 + C6H5COO-OH  C6H5COOH +

Xiclohexen + HCOO-OH  epoxit  trans-xyclohexan-1,2-diol.






tải về 1.57 Mb.

Chia sẻ với bạn bè của bạn:
1   2   3   4   5   6   7   8   9   10   11




Cơ sở dữ liệu được bảo vệ bởi bản quyền ©hocday.com 2024
được sử dụng cho việc quản lý

    Quê hương