Các hợp chất (hydride nền) đơn vòng

Các đơn vòng carbon no được gọi là các cycloalkan. Tên của chúng được gọi theo tên của các alkan có cùng số carbon với tiền tố không phân cách cyclo-.

Vòng carbon mancude với 6 nguyên tử carbon có tên là benzen.

Các vòng mancude lớn hơn có công thức C_nH_n hoặc C_nH_n+1 được gọi là []anulen, trong đó X biểu thị số nguyên tử carbon trong vòng.

Những anulen có số carbon lẻ được đặc trưng bằng ký hiệu H để chỉ sự có mặt của nguyên tử
hydro đặc biệt được gọi là “hydro chỉ định” (“indicated hydrogen"). Ký hiệu này là tiền tố không
phân cách.

VÍ DỤ:

Trong hydrocarbon đơn vòng thì việc đánh số thứ tự là tự do, carbon nào cũng có thể nhận tiền tố vị trí “locant" 1. Các tiền tố không phân cách có ưu tiên đối với các “locant" thấp nhất, và nếu đó là “hydro chỉ định” thì phải được nhận “locant" 1. Điều đó thể hiện rõ trong các vòng có hydro được thay thế.

Nói chung các hợp chất loại này được đặt tên theo danh pháp hệ thống, tuy nhiên, có trên 50 tên thông thường vẫn được dùng song song, ví dụ: pyrole, furan, thiophen, pyridin,...

Có hai phương pháp quan trọng nhất để đặt tên các hydride nền dị vòng là hệ Hantzsch-Widman mở rộng và danh pháp trao đổi.

- Danh pháp Hantzsch-Widman dùng để đặt tên cho các dị vòng no và vòng mancude có từ 3 mắt đến 10 mắt. Tên các chất được cấu tạo bởi hai phần: (các) tiền tố không phân cách để chỉ dị nguyên tử và phần cơ sở (stem) để chi số cạnh của vòng. Tên các tiền tố (gọi là tiền tố “a”) được nêu trong Bảng 2 và tên các phần cơ sở (stem) được nêu trong Bảng 3.

VÍ DỤ:

- Danh pháp trao đổi được sử dụng để gọi tên các dị vòng đơn chứa hơn 10 nguyên tử.

Đó là các vòng polyalkan, các hợp chất spiro, các hệ đa vòng dung hợp và các tập hợp nhiều vòng đồng nhất (identical). Các vòng đó có thể là đồng vòng carbon, có thể là dị vòng. Để gọi tên các hợp chất đa vòng có các quy tắc sau đây:

- Các tiền tố không phân cách bicyclo-, tricyclo-, v.v...và spiro- đặc trưng cho các hệ cầu nối và
hệ spiro.

- Trong hệ cầu nối, tên của hợp chất gồm: tiền tố chỉ số vòng + số C ở các cầu nối (ghi từ số lớn đến số nhỏ) ở trong ngoặc vuông + tên hợp chất mạch hở tương ứng; mạch carbon được đánh số bắt đầu từ một nguyên tử chung (ở một đỉnh), đến các nguyên tử của cầu nối dài nhất, tiếp theo đến các cầu nối ngắn hơn.

- Trong hệ spiro, tên của hợp chất bao gồm: tiền tố spiro + các chỉ số nguyên tử C riêng (ghi từ
số nhỏ đến số lớn) nằm trong ngoặc vuông + tên hợp chất mạch hở tương ứng; mạch carbon
được đánh số hết vòng nhỏ đến vòng lớn bắt đầu từ một nguyên tử kề nguyên tử chung.

- Các hệ dị vòng có thể được coi như được hình thành bởi sự thay thế (các) nguyên tử carbon

Các ví dụ sau đây mô tả các điều được trình bày ở trên.

Có trên 60 hệ đa vòng dung hợp vẫn được gọi tên thông thường, ví dụ

(Hệ thống đánh số đặc biệt)

Một số hệ dung hợp được đặt tên theo danh pháp hệ thống bằng cách dùng một tiền tố chỉ độ bội đặt ở phía trước phần đuôi biểu thị một cách sắp xếp xác định của vòng, ví dụ, đuôi -acen được lấy từ antracen biểu thị sự sắp xếp ngang của các vòng benzen như trong tetracen, pentacen, ...

Các tổ hợp của các vòng đồng nhất được đặt tên bằng cách sử dụng một loạt các tiền tố chuyên biệt bi-, ter-, quater-, v.v...để chỉ số luợng vòng. Tên phenyl được dùng thay cho benzen với tư cách là vòng thơm sáu cạnh.

VÍ DỤ:



4.3.2.5. Tổ hợp các vòng khác nhau và các vòng có nhánh

Việc tổ hợp các vòng khác nhau được thực hiện theo quy tắc thay thế, trong đó một vòng được chọn làm hydride nền còn các vòng khác được đối xử như các tiền tố.

Tên của các cấu trúc thế vòng đơn hoặc lưỡng hóa trị được hình thành bằng cách thêm các hậu tố -yl hoặc -yliden vào tên của vòng tương ứng, trừ đối với các cycloalkan thì các hậu tố thay thế đuôi an chứ không phải thêm vào. Có trên chục tiêu chí để chọn vòng chính, trong đó quan trọng nhất là dị vòng được ưu tiên hơn vòng carbon, hệ chưa bão hòa ưu tiên hơn hệ bão hòa.

VÍ DỤ:

Các hợp chất có cấu trúc vừa vòng vừa mạch cũng được gọi tên theo quy tắc thay thế. Vòng, bất kể là vòng carbon hay dị vòng, thường được chọn làm hydride nền.

Các tên thông thường của các dẫn xuất của benzen vẫn được dùng bao gồm cả toluen, styren và stilben, nhưng với điều kiện khi sự thay thế chỉ diễn ra trong vòng.

4.3.3. Các hợp chất có độ bão hòa khác nhau

4.3.3.1. Tùy theo bản chất của các hydride nền, có hai cách để biểu thị độ bão hòa trong các hợp chất.

Cách thứ nhất là dùng các tiền tố không phân cách hydro- và dehydro- (chỉ đối với các hợp chất mancude) để chỉ sự cộng hay trừ một nguyên tử hydro.

Cách thứ hai là chuyển hậu tố an thành en hoặc yn để chỉ sự có mặt của nối đôi hoặc nối ba. Cách này được sử dụng cho các hydride nền là alkan và cycloalkan đơn hoặc đa vòng. Các tiền tố di-, tri-, tetra-, v.v...được dùng để biểu thị độ bội của các liên kết chưa bão hòa. Các “locant" phải được đặt ngay trước các hậu tố -en, -yn.

VÍ DỤ:

CH2=CH2	ethen (không dùng tên ethylen)
CH2=CH-CH2-CH3	but-1-en
CH2=CH-CH=CH2	buta-1,3-dien
HCCH	ethyn (tên thường dùng là acetylen)
HCC-CH3	propyn

HCC-CH=CH-CH3	pent-3-en-1-yn
HCC-CH=CH2	but-1-en-3-yn

4.3.3.2. Các cấu trúc thế chưa bão hòa và lưỡng hóa trị

Các cấu trúc thế đơn hóa trị được gọi tên theo cách hệ thống bằng việc ghép hậu tố -yl vào gốc của tên hydrocarbon nền đã mang hậu tố -en hoặc -yn.

VÍ DỤ:

CH2-CH2-CH=CH-CH3	pent-3-en-1-yl
CH2-CCH	prop-2-yn-1-yl

Các tên thông thường lưu dùng gồm vinyl đối với -CH=CH₂, alyl đối với -CH₂-CH=CH₂ và isopropenyl đối với -C(CH₃)=CH₂ nhưng chỉ khi nhóm này không chứa nguyên tử hay nhóm thế.

Các cấu trúc lưỡng hóa trị dạng R-CH= hoặc R₂C= được gọi tên bằng cách gắn hậu tố -yliden vào gốc tương ứng. Khi hai hóa trị tự do nằm trên các nguyên tử khác nhau hoặc cấu trúc có dạng R-CH< hoặc R₂=C< và không gắn với cùng một nối đôi thì hậu tố tổ hợp được sử dụng là - diyl (di-+-yl).

Ví DỤ:

=CH2	methyliden
>CH-CH3	ethan-1,1-diyl
-CH2-CH2-CH2-	propan-1,3-diyl

Các tên lưu dùng gồm methylen đối với -CH₂-, ethylen đối với -CH₂-CH₂- và isopropyliden đối với =C(CH₃)₂ nhưng chỉ khi các cấu trúc này không chứa nguyên tử hay nhóm thế.

4.3.3.3. Cách chọn mạch chính trong các hydrocarbon chưa bão hòa có nhánh không vòng

Có 10 tiêu chí chọn mạch chính trong các hydrocarbon không vòng theo một thứ tự nhất định.

a) Chọn (những) mạch có số lượng cấu trúc thế lớn nhất tương ứng với nhóm chính.

b) Nếu a) không xác định được, chọn mạch có số nối đôi và nối ba lớn nhất.

c) Nếu a) và b) cùng không xác định được, thì tiếp tục xem xét các tiêu chí sau để lựa chọn cho đến khi chỉ còn lại một mạch.

c) Mạch dài nhất.

d) Mạch có số nối đôi nhiều nhất.

e) Mạch có “locant” thấp nhất đối với các nhóm chính được viết dưới dạng hậu tố.

f) Mạch có “locant" thấp nhất đối với các liên kết bội.

g) Mạch có “locant” thấp nhất đối với các nối đôi.

h) Mạch có số lượng các cấu trúc thế lớn nhất được viết dưới dạng tiền tố.

i) Mạch có “locant" thấp nhất đối với tất cả các cấu trúc thế trong mạch chính được viết dưới dạng tiền tố.

j) Mạch có cấu trúc thế được xếp đầu tiên theo vần ABC.

Đối với các polyen và polyyen các tiêu chí liên quan gồm b), c), d), f), g), h), i) và j).

VÍ DỤ:



4.3.4. Danh pháp của các hydride nền trở thành nhóm chức

4.3.4.1. Sử dụng các tiền tố và hậu tố

Nếu trong hợp chất chỉ có một nhóm chức thì tên của nó được viết dưới dạng hậu tố.

Nếu trong hợp chất có hơn một loại nhóm chức thì một loại nhóm chức được chọn làm nhóm chính và tên của nó được viết dưới dạng hậu tố. Tên của các nhóm chức khác được viết dưới dạng tiền tố phân cách.

Xem Bảng 4 về cách sử dụng tiền tố và hậu tố trong danh pháp thay thế của một số nhóm đặc trưng, trình bày theo thứ tự ưu tiên tính từ trên xuống.

Có một số nhóm chức luôn luôn được viết dưới dạng tiền tố, đó là: fluoro-, chloro-, bromo-, iodo-, R-oxy- (O-R), nitro- (NO₂), nitroso- (NO).

Trong danh pháp thay thế, hậu tố luôn luôn được dùng trong những trường hợp có thể để biểu thị nhóm chức ưu tiên. Các tiền tố được dùng để gọi tên tất cả các nhóm đặc trưng, trừ nhóm chức chính. Nói chung, để gọi tên các hợp chất đa chức cần lưu ý hai quy tắc là:

- Chỉ có một nhóm đặc trưng là nhóm chính được viết dưới dạng hậu tố; các nhóm khác phải được viết dưới dạng tiền tố.

- Nhóm chính được chọn theo một quy tắc nhất định đã được thống nhất.

VÍ DỤ:

CH₃-CO-CH₂-CH(OH)-CH₃ 4-hydroxypentan-2-on

CH₃-C(O)-C(O)-C(O)OH acid 2,3-dioxobutanoic