Khã năng phản ứng của một số nhóm chức đối với các chất khử khác nhau:
Phản ứng
|
Hyđrô hoá có xúc tác
|
LiAlH4 trong ête
|
B2H6 trong THF
|
NaBH4 trong etanol
|
NaBH4 + AlCl3 trong điglime
|
RCH = CHR RCH2CH2R
TCHO RCH2OH
RCOR RCHOHR
RCHO
RCOCl
RCH2OH
RCOOR’ RCH2OH + R’OH
RCOOH RCH2OH
RCOO(-) RCH2OH
|
+
+
+
+
+
-
-
|
-
+
+
+
+
+
+
|
+
+
+
-
+
-
|
-
+
+
+
-
-
-
|
+
+
+
+
+
+
+
|
THF: têtrahyđrôfuran, điglime: (CH3OCH2CH2)2O
5.3.4. KHỬ CÁC HỢP CHẤT CHỨA NITƠ:
Sự khử các hợp chất chứa nhôm –C ≡ N, - C = N – và – CONH2… nói chung tương tự sự khử hợp chất cacbônyl, sản phẩm sinh ra thường là amin. Thí dụ các ôxim bị khử bằng LiAlH4 thành amin bậc nhất:
Phản ứng khử ôxim chạy chậm hơn phản ứng khử xêtôn. Amit bị khử bởi LiAlH4(NaBH4 không có tác dụng) tương tự este. Cơ chế phản ứng khử đó như sau:
Amit, ôxim cũng như nitrin đều có thể bị khử bằng hyđrô nhờ chất xúc tác kim loại.
Các hợp chất nitrô và những dẫn xuất thế của chúng rất dễ bị khử bằng nhiều tác nhân khác nhau. Sự khử trong môi trường axit hoặc khử bằng hyđrô trên chất xúc tác kim loại thường cho ta hợp chất aminô:
Sự khử nhóm nitrô trong môi trường kiềm phức tạp hơn nhiều vì có những phản ứng ngưng tụ giữa các sản phẩm khử khác nhau:
RNH2
Tuy sự khử hợp chất nitrô phức tạp như vậy, nhưng nếu chọn các chất khử thích hợp người ta có thể cho phản ứng ưu tiên dừng lại ở một giai đoạn nhất định nào đó.
Chia sẻ với bạn bè của bạn: |