Tổng hợp và đặc trưng
Các phối tử được tổng hợp theo sơ đồ 1 từ 1 đương
lượng mol 1,2-phenylendiamin với 2 đương lượng mol
salicylaldehyd (hoặc các dẫn xuất) trong dung môi etanol.
Các phối tử sạch thu được sau khi kết tinh lại trong
ethylacetat và đem đo đạc các đặc trưng phổ.
H
2
N
NH
2
CHO
OH
R
N
N
OH
HO
R
R
+ 2
EtOH
Ultrasounds
R
Phối tử
R = H
R = Cl
R = t-bu
R = MeO
Salophen (1)
5-Clsalophen (2)
5-t-busalophen (3)
5-MeOsalophen (4)
Sơ đồ 1. Tổng hợp các phối tử salophen.
N,N’-Bis(salicyliden)-1,2-phenylendiamin (salophen):
1,35 g chất rắn vàng cam (93%). ESI-MS (m/z) 317
[M+H]
+
.
1
H-NMR (CDCl
3
, 500 MHz) δ (ppm): 13,04 (s, 2
H, 2 OH); 8,61 (s, 2 H, 2 CH=N); 7,36 - 7,31 (m, 6 H); 7,22
(m, 2H); 7,02 (d, J = 8,5 Hz, 2 H); 6,90 (t, J = 7,5 Hz, 2 H).
13
C-NMR (CDCl
3
, 125 MHz) δ (ppm): 163,74 (2 CH=N);
161,37 (2 C-OH); 142,56; 133,41; 132,37; 127,72; 119,75;
119,26; 119,01; 117,55 (16 C
Ar
). IR (KBr) (cm
-1
): 3055 (ν,
C-H), 2557 (ν, O-H), 1613 (ν, C=N), 1561, 1481 (ν, C=C),
1276 (ν, C-N), 1192 (ν, C-O), 910, 760 (δ, C-H). UV-Vis
(2×10
-5
M, CH
2
Cl
2
, nm) (ε) : 296 (26755), 335 (32595).
N,N’-Bis(5-Chlorosalicyliden)-1,2-phenylendiamin
(5-Clsalophen): chất rắn màu vàng cam (94%). ESI-MS
(m/z) 385 [M+H]
+
.
1
H-NMR (CDCl
3
, 500 MHz) δ (ppm):
12,99 (s, 2 H, 2 OH); 8,56 (s, 2 H, 2 CH=N); 7,38 (m, 2
H); 7,35 (d, J = 2,5 Hz, 2 H); 7,30 (dd, J = 9,0 và 2,5 Hz,
2 H); 7,23 (m, 2 H); 6,99 (d, J = 9,0 Hz, 2 H).
Chia sẻ với bạn bè của bạn: |
