61(1) 2019 Khoa học Tự nhiên

9
61(1) 1.2019
Khoa học Tự nhiên
(ν, C-N), 1188 (ν, C-O), 814, 722 (δ, C-H). UV-Vis (2×10
-5
M, CH
2
Cl
2
, nm) (ε) : 294 (28175), 337 (28370).
N,N’-Bis(5-t-butylsalicyliden)-1,2-phenylendiamin 
(5-t-busalophen): chất rắn màu vàng cam (91%). ESI-MS 
(m/z) 429 [M+H]
+
. 
1
H-NMR (CDCl
3
, 500 MHz) δ (ppm): 
12,80 (s, 2 H, 2 OH); 8,63 (s, 2 H, 2 CH=N); 7,41 (dd, J = 
9,0 và 2,5 Hz, 2 H) ; 7,35 (d, J = 2,5 Hz, 2 H); 7,32 (m, 2 
H); 7,22 (m, 2H); 6,98 (d, J = 8,5 Hz, 2H) ; 1,31 (s, 18 H). 
13
C-NMR (CDCl
3
, 125 MHz) δ (ppm): 164,05 (2 CH=N); 
159,14 (2 C-OH); 142,86; 141,61; 130,87; 128,63; 127,50; 
119,65; 118,52; 117,12 (16 C
Ar
); 34,01 (2 C
t-bu
); 31,41 (6 C
t-bu
). 
IR (KBr) (cm
-1
): 3060 (ν, C-H), 2561 (ν, O-H), 1622 (ν, C=N), 
1568, 1487 (ν, C=C), 1265 (ν, C-N), 1176 (ν, C-O), 822, 757 
(δ, C-H). UV-Vis (2×10
-5
M, CH
2
Cl
2
, nm) (ε) : 296 (16155), 
342 (18015).
N,N’-Bis(5-Methoxysalicyliden)-1,2-phenylendiamin 
(5-MeOsalophen): chất rắn màu vàng cam (92%). ESI-MS 
(m/z) 377 [M+H]
+
. 
1
H-NMR (CDCl
3
, 500 MHz) δ (ppm): 
12,56 (s, 2 H, 2 OH); 8,59 (s, 2 H, 2 CH=N); 7,33 (m, 2 
H); 7,22 (m, 2H); 6,98 (4 H) ; 6,88 (2 H); 3,79 (s, 6 H). 
13
C-NMR (CDCl
3
, 125 MHz) δ (ppm): 164,43 (2 CH=N); 
155,70 (2 C-OH); 152,22 (2 C-OMe); 142,61; 127,69; 
120,82; 119,74; 118,81; 118,40; 115,38 (12 C
Ar
); 55,99 (2 
C
MeO
). IR (KBr) (cm
-1 
): 3061 (ν, C-H), 2539 (ν, O-H), 1617 
(ν, C=N), 1569, 1489 (ν, C=C), 1271 (ν, C-N), 1162 (ν, 
C-O), 1031, 822, 755 (δ, C-H). UV-Vis (2×10
-5
M, CH
2
Cl
2
, 
nm) (ε) : 294 (30795), 344 (31065).
Nhờ có sự hỗ trợ của siêu âm nên các sản phẩm thu 
được đều có hiệu suất cao (>90%), hiệu quả hơn hẳn so với 
trường hợp sử dụng hồi lưu (72%). Các sản phẩm thu được 
có màu vàng cam, chúng có phổ khối phù hợp với công thức 
đề nghị. 
Trên phổ 
1
H-NMR, nhóm OH vòng thơm do có sự tạo 
liên kết H nội phân tử nên tín hiệu xuất hiện trong vùng 
12,56-13,04 ppm. Nhóm imin CH=N đặc trưng cho sự hình 
thành của các phối tử thường là pic đơn xuất hiện ở vùng 
8,56-8,63 ppm. Các H vòng thơm xuất hiện trong vùng 6,88-
7,41 ppm tùy từng dẫn chất. Các dẫn xuất 5-t-busalophen và 
5-MeOsalophen có các proton của nhóm t-butyl dạng pic 
đơn ở 1,31 ppm và proton nhóm MeO dạng pic đơn ở 3,79 
ppm tương ứng.
Phổ 
13
C-NMR của các phối tử thu được có các tín hiệu 
đáng chú ý đặc trưng cho sự hình thành của các phối tử được 
khẳng định bằng các tín hiệu C của nhóm CH=N nằm trong 
vùng 162,48-164,43 ppm. Các carbon của nhóm C-OH có 
thể được thấy trong vùng 155,70-161,37 ppm. Các tín hiệu 
C vòng thơm khác nằm trong vùng 115,38-152,22 ppm. Pic 
C của nhóm t-butyl thường có 2 tín hiệu nằm ở 34,01 ppm 
và 31,41 ppm. Pic C của nhóm MeO là 1 tín hiệu nằm ở 
55,99 ppm.
Phổ IR của các phối tử thu được có các tín hiệu đặc trưng 
cho sự hình thành phối tử bởi tín hiệu dao động hóa trị của 
liên kết C=N xuất hiện ở 1613-1622 cm
-1
. Dao động hóa trị 
của liên kết O-H được thấy là tín hiệu yếu, rộng trong vùng 
2551-2555 cm
-1
. Các dao động ν của liên kết C-N và C-O 
xuất hiện trong vùng 1265-1276 và 1162-1192 cm
-1
tương 
ứng.

tải về 0.71 Mb.

Chia sẻ với bạn bè của bạn: