Tên đề tài Xây dựng hệ thống bài tập mở rộng và nâng cao về hóa lập thể hợp chất hữu cơ

b) Trong cơ thể người có chất A (tên là Prosglandin E₂) được tạo thành từ axit (5Z, 8Z, 11Z, 14Z) icosatetraenoic (ký hiệu C). Viết công thức cấu trúc của axit này lúc tham gia phản ứng tạo thành A.

Các ký hiệu lập thể khi HS đã quen thì có thể dễ dàng điền đúng vào công thức. Nhưng ở ý thứ 2, GV cần lưu ý HS tránh sa đà vào việc tìm hiểu phản ứng tạo thành A. Cần giải thích rõ, đó là một quá trình phức tạp diễn ra dưới tác dụng của enzim, quan trọng là so sánh công thức cấu trúc của axit (5Z, 8Z, 11Z, 14Z) icosatetraenoic với A để từ đó viết bộ khung của C cho phù hợp.

A là HOOC–CH₂–C(OH)–CH₂–COOH B là HOOC–CH₂–C=CH–COOH

| |

COOH COOH

a) Gọi tên A,B,C theo danh pháp IUPAC.

b) Chất nào có đồng phân cấu hình? Đó là đồng phân loại gì? Số lượng bao nhiêu? Trong mỗi trường hợp, viết công thức cấu trúc một đồng phân và ghi ký hiệu lập thể.

c) Cho 1 mol A phản ứng từ từ với 1 mol NaOH sau đó tiếp tục cho 1 mol NaOH nữa thu được sản phẩm D. Hỏi D có đồng phân cấu hình không. Viết công thức các đồng phân đó.

Trong bài tập này, HS chỉ cần lưu ý câu c. Phản ứng của NaOH với A sẽ theo thứ tự với các nhóm –COOH. Và nhóm COOH có tính axit cao nhất sẽ phản ứng trước. Đó là nhóm COOH ở giữa phân tử. Sau đó là một trong hai nhóm COOH còn lại với xác suất là như nhau.

a) Tên gọi: A: Axit 2-hidroxipropan-1,2,3-tricacboxylic

B: Axit propen-1,2,3-tricacboxylic

C: Axit 1-hidroxipropan-1,2,3-tricacboxylic

b) B có hai đồng phân hình học. C có bốn đồng phân quang học.

c) D là HOOC–CH₂–C(OH)–CH₂–COONa |

COONa

B

ài

Axit domoic là một chất độc đối với hệ

thần kinh có công thức như sau:

a) Gọi tên các nhóm chức của (D).

b) Cho biết số đồng phân cấu hình

của (D). Xác định cấu hình cụ thể của D

Tương tự các bài tập trên, có thể xác định dễ dàng số đồng phân và danh pháp cấu hình.

a) Các nhóm chức: Cacboxi, amin bậc 2, anken.

b) Cấu hình: Từ trái sang phải: R, E, Z, S, S, S