Tên đề tài Xây dựng hệ thống bài tập mở rộng và nâng cao về hóa lập thể hợp chất hữu cơ

(E) (2R, 3S) dibromopentan

Khi viết công thức Fischer từ cấu hình, thường giả định vị trí của nhóm ưu tiên hơn (ở bên trái hoặc bên phải) sau đó xác định cấu hình và đảo lại vị trí nhóm thế nếu cấu hình xác định được không đúng với yêu cầu. (Thông thường, theo kinh nghiệm thì nhóm ưu tiên nhất ở bên phải sẽ tạo ra đồng phân R).

d)

a) CH₃CHOHCH₂CHClCH₂CHClCH₃

b) CH₃OCH=CHCH₂CH=CHOCH₃

c) CH₃ CH = CH CHOH CH =CH CH₃

Xác định số lượng đồng phân cấu hình trong mỗi trường hợp.

Trong mỗi trường hợp, cần xác định số trung tâm gây đồng phân cấu hình để từ đó tính được số đồng phân. Tuy nhiên GV cần lưu ý thêm cho HS những trường hợp làm thay đổi số đồng phân so với quy luật thông thường:

- Có những C* hoặc liên kết đôi giống nhau.

- Vòng cứng nhắc làm khống chế số đồng phân hình học hoặc ràng buộc cấu hình hai nguyên tử C*.

- Các nhóm nguyên tử giống nhau về cấu tạo nhưng khác nhau về cấu hình → xuất hiện C* hoặc đồng phân hình học.

a) CH₃-C*HOH-CH₂-C*HCl-CH₂-C*HCl-CH₃ có 3 nguyên tử C* khác nhau → có 8 đồng phân.

b) CH₃OCH=CHCH₂CH=CHOCH₃ có hai liên kết đôi giống nhau có đồng phân hình học → có 3 đồng phân (Z-Z; E-E, Z-E).

c) CH₃ CH = CH CHOH CH =CH CH₃ có hai liên kết đôi giống nhau có đồng phân hình học và một C* xuất hiện khi hai liên kết đôi có cấu hình khác nhau → có 4 đồng phân cấu hình (Z-Z; E-E, Z-R-E, Z-S-E).

d) Có một vòng no hai nhóm thế, có mặt phẳng đối xứng → chỉ có 1 cặp đồng phân hình học.

e) Có một C* và một liên kết đôi có đồng phân hình học → có 4 đồng phân cấu hình.

f) Có 2 nguyên tử C* giống nhau → có 3 đồng phân.

g) Có hai C* giống nhau và bị ràng buộc qua cầu nối vòng 6 cạnh, 2C* còn lại (chứa nhóm -OH) giống nhau vì phân tử có mặt phẳng đối xứng. → Có 2.3 = 6 đồng phân.

h) Có 4 liên kết đôi giống nhau và có đồng phân hình học → tạo ra 6 đồng phân (ZZZZ, EEEE, ZZEE, ZZZE, EEEZ, ZEZE) riêng trường hợp ZEZE làm xuất hiện thêm đồng phân hình học ở liên kết đôi ở giữa phân tử. → có tất cả 7 đồng phân.

i) Có 4 trung tâm đồng phân hình học và một C*(C ở giữa, bên phải) nhưng có hai trung tâm giống nhau → tạo ra 3.2.2.2 = 24 đồng phân. Trường hợp C* bên trái, ở giữa xuất hiện khi hai liên kết đôi CH=CH-Cl có cấu hình khác nhau → có thêm 8 trường hợp nữa