Hình 3.27. Kết quả thử hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm
Các mẫu thử không có tác dụng chống nấm đối với vi nấm được thử.
Chỉ có mẫu số (Pd(thacp)2) có hoạt tính đối với các vi khuẩn thử, tác dụng mạnh nhất là đối với E. coli.
Bảng 3.11. Kết quả thử nghiệm hoạt tính sinh học
STT
|
|
1
|
2
|
3
|
4
|
5
|
6
|
KÝ HIỆU
|
Hthacp
|
Hmthacp
|
Pd(mthacp)2
|
Pd(thacp)2
|
Chứng KS
|
Chứng KS chống nấm
|
B. cereus
|
D(mm)
|
0
|
0
|
0
|
8,05
|
9,8
|
-
|
s
|
0
|
0
|
0
|
0,37
|
0,59
|
-
|
B. subtilis
|
D(mm)
|
0
|
0
|
0
|
8,07
|
10,79
|
-
|
s
|
0
|
0
|
0
|
0,06
|
2,00
|
-
|
S. aureus
|
D(mm)
|
0
|
0
|
0
|
9,31
|
15,20
|
-
|
s
|
0
|
0
|
0
|
0,76
|
1,23
|
-
|
E. coli
|
D(mm)
|
0
|
0
|
0
|
21,67
|
13,11
|
-
|
s
|
0
|
0
|
0
|
0,70
|
0,96
|
-
|
S. typhi
|
D(mm)
|
0
|
0
|
0
|
0
|
12,58
|
-
|
s
|
0
|
0
|
0
|
0
|
0,45
|
-
|
S.flexneri
|
D(mm)
|
0
|
0
|
0
|
8,23
|
17,87
|
-
|
s
|
0
|
0
|
0
|
0,32
|
0,56
|
-
|
Aspergillus sp
|
D(mm)
|
0
|
0
|
0
|
0
|
-
|
13,03
|
s
|
0
|
0
|
0
|
0
|
-
|
0,06
| KẾT LUẬN
1. Đã tổng hợp được 3 phối tử là thiosemicacbazon axetophenon (Hthacp), N(4) - metylthiosemicacbazon axetophenon (Hmthacp) và N(4) - allyl thiosemicacbazon axetophenon (Hathacp). Kết quả nghiên cứu các phối tử bằng phương pháp phổ hấp thụ hồng ngoại, phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H và 13C, cho thấy phản ứng ngưng tụ giữa nhóm NH2 của các dẫn xuất của thiosemicacbazit với nhóm C = O của axetophenon đã xảy ra hoàn toàn. Phối tử thu được có độ tinh khiết đủ để nghiên cứu tiếp theo.
2. Đã tổng hợp được 3 phức chất của Pd(II) với các thiosemicacbazon kể trên và giả thiết công thức phân tử của chúng đều có dạng PdL2 (L- là các anion: thacp-, mthacp-, athacp-). Kết quả nghiên cứu các phức chất bằng các phương pháp : phân tích hàm lượng kim loại, phổ khối lượng, phổ hồng ngoại, phổ cộng hưởng từ 1H và 13C, phổ UV-Vis, đều xác nhận công thức phân tử giả thiết của các phức chất là đúng và cả 3 phân tử đều là 2 càng, liên kết được thực hiện qua các nguyên tử N(1) và S. Các phức chất đều có cấu tạo vuông phẳng.
3. Đã thử hoạt tính kháng khuẩn của hai phối tử Hthacp, Hmthacp và phức chất của chúng với Pd(II) trên 7 chủng vi khuẩn và nấm. Kết quả cho thấy chỉ có Pd(thacp)2 có hoạt tính đối với các vi khuẩn thử, tác dụng mạnh nhất là đối với vi khuẩn E. coli. Các mẫu thử không có tác dụng chống nấm đối với vi nấm được thử.
TÀI LIỆU THAM KHẢO
I. Tiếng Việt
-
Trịnh Ngọc Châu (1993), Tổng hợp, nghiên cứu cấu tạo của các phức chất Coban, Niken, Đồng và Molipđen với một số Thiosemicacbazon và thăm dò hoạt tính sinh học của chúng, Luận án Phó Tiến sĩ Hoá học, Trường đại học Khoa học Tự nhiên, Đại học Quốc gia Hà Nội.
-
Nguyễn Thị Bích Hường (2012), Tổng hợp, nghiên cứu cấu tạo và thăm dò hoạt tính sinh học của phức chất Pd(II), Ni(II) với một số dẫn xuất thiosemicacbazon, Luận án Tiến sĩ Hoá học, Trường đại học Khoa học Tự nhiên, Đại học Quốc gia Hà Nội.
-
Hoàng Nhâm (2001), Hoá học Vô cơ, tập 3, NXB giáo dục, Hà Nội.
-
Dương Tuấn Quang (2002), Tổng hợp nghiên cứu cấu trúc và thăm dò hoạt tính sinh học của phức Platin với một số Thiosemicacbazon, Luận án tiến sĩ Hoá học, Viện Hoá học, Trung tâm khoa học Tự nhiên và Công nghệ quốc gia.
-
Đặng Như Tại, Phan Tống Sơn, Trần Quốc Sơn (1980), Cơ sở hoá học hữu cơ, NXB Đại học và Trung học chuyên nghiệp, Hà Nội.
-
Nguyễn Đình Triệu (1999), Các phương pháp vật lý ứng dụng trong hoá học, NXB Đại học Quốc gia, Hà Nội.
-
Thái Doãn Tĩnh (2008), Cơ chế và phản ứng hoá học hữu cơ, Tập 3, Nhà xuất bản Khoa học và Kỹ thuật, Hà Nội.
-
Phan Thị Hồng Tuyết (2007), Tổng hợp nghiên cứu cấu trúc và thăm dò hoạt tính sinh học của một số phức chất kim loại với thiosemicacbazon, Luận án Tiến sĩ Hóa học, Viện Hóa học, Viện khoa học và công nghệ Việt Nam.
II. Tiếng Anh -
Abu-Eittah R., Osman A. and Arafa G. (1979), “Studies on copper(II)- complexes: Electronic absorption spectra”, Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry, 41(4), pp.555-559.
-
Alsop L., Cowley R. A., Dilworth R.J. (2005), “Investigations into some aryl substituted bis(thiosemicarbazones)and their copper complexes”, Inorganica Chimica Acta, 358, pp. 2770-2780.
-
Altun Ah., Kumru M., Dimoglo A. (2001), “Study of electronic and structural features of thiosemicarbazone and thiosemicarbazide derivatives demonstrating anti-HSV-1 activity”, J. Molecular Structure (Theo. Chem), 535, pp.235-246.
-
Anayive P. Rebolledo, Marisol Vieites, Dinorah Gambino, Oscar E. Piro (2005), “Palladium(II) complexes of 2-benzoylpyridine-derived thiosemicarbazones: spectral characterization, structural studies and cytotoxic activity”, 99(3), pp. 698-706.
-
Arain G.M., Khuhawar M.Y., “Liquid Chromatographic Analysis of Mercury(II) and Cadmium(II) Using Dimethylglyoxal bis-(4-phenyl-3-thiosemicarbazone) as Derivatizing Reagent”, Acta Chromatographica 20 (2008) 1, 25 – 41.
-
Ateya B. G., Abo-Elkhair B. M. and Abdel-Hamid I. A. (1976), “Thiosemicarbazide as an inhibitor for the acid corrosion of iron”, Corrosion Science, 16(3), pp.163-169.
-
Campbell J. M. (1975), “Transition metal complexes of thiosemicarbazide and thiosemicarbazones” Coordination Chemistry Reviews, 15(2-3), pp.279-319.
-
Cavalca M., Branchi G. (1960), "The crystal structure of mono thiosemicarbazide zinc chloride", Acta crystallorg., 13, pp.688-698.
-
Chettiar K.S., Sreekumar K. (1999), “Polystyrene-supported thiosemicarbazone-transition metal complexes: synthesis and application as heterogeneous catalysts”, Polimer International, 48 (6), pp.455-460.
-
Diaz A., Cao R. and Garcia A. (1994), "Characterization and biological properties of a copper(II) complex with pyruvic acid thiosemicarbazone", Monatshefte fur Chemie/ Chemical Monthly, 125 (8-9), pp. 823-825.
-
Dimitra K.D., Miller J.R. (1999), “Palladium(II) and platinum(II) complexes of pyridin-2-carbaldehyde thiosemicarbazone with potential biological activity. Synthesis, structure and spectral properties”, Polyhedron, 18 (7), pp.1005-1013.
-
Dimitra K.D, Yadav P.N., Demertzis M.A., Jasiski J.P. (2004), “First use of a palladium complex with a thiosemicarbazone ligand as catalyst precursor for the Heck reaction”, Tetrahedron Letters, 45(14), pp.2923-2926.
-
Dimitra K.D, Asimina Domopoulou, Mavroudis A. Demervzis, Giovanne Valle, and Athanassios Papageorgiou (1997), “Palladium (II) Complexes of 2- Acetylpyridine N(4)-Methyl, N(4)-Ethyl and N(4)-Phenyl-Thiosemicarbazones. CrystalStructureofChloro (2- Acetylpyridine N(4)- Methylthiosemicarbazonato) Palladium(II). Synthesis, Spectral Studies, in vitro and in vivo Antitumour Activity” Journal of Inorganic Biochemistry, pp.147-155.
-
Ekpe U.J., Ibok U.J., Offiong O.E., Ebenso E.E. (1995), "Inhibitory action of methyl and phenylthiosemicarbazone derivatives on the corrosion of mild steel in hydrochloric acids", Materials Chemistry and Physics, 40(2), pp.87-93.
-
ElsevierS,PublishersB.V.(1985),“Transition metal complexes of semicarbazones and thiosemicarbazones”, Coordination Chemistry Reviews, 63, pp. 127-160.
-
El-Asmy A.A. , Morsi M.A., and El-Shafei A.A. (2005), “Cobalt(II), nickel(II), copper(II), zinc(II) and uranyl(VI) complexes of acetylacetone bis(4-phenylthiosemicarbazone)”, Transition Metal Chemistry, 11, pp. 494-496.(4c)
-
Guy Berthon and Torsten Berg (1976), “Thermodynamics of silver-thiosemicarbazide complexation”, The Journal of Chemical Thermodynamics, 8(12), pp.1145-1152.
-
Jesỳs Gismera M., Antonia Mendiola M., Jesỳs Rodriguez Procopio, M.Teresa Sevilla (1998), “Copper potentiometric sensors based on copper complexes containing thiohydrazone and thiosemicarbazone ligands”, Analytica Chimica Acta (1999) 143 – 149.
-
Joseph M., Kuriakose M., Kurup M.R. and SureshE. (2006), “Structural, antimicrobial and spectral studies of copper(II) complexes of 2-benzoylpyridine N(4)-phenyl thiosemicarbazone”, Polyhedron 25, pp. 61-75.
-
Harry B.Gray and C.J.Ballhausen (1962), “A molecular orbital theory for square planar metal complexes”, J. Am. Chem. Soc. 85 (1963) 260 – 265.
-
Li Y., Chai Y., Yuan R., Liang W., Zhang L., Ye G. (2007), “Aluminium(III) selective electrode based on a newly synthesized glyoxalbis -thiosemicarbazone Schiff base”, Journal of Analytical Chemistry, 63(2008) 1090 – 1093.
-
Lobana T.S., Khanna S., Butcher R,J., Hunter A.D. and Zeller M. (2006), “Synthesis, crystal structures and multinuclear NMR spectroscopy of copper(I) complexes with benzophenone thiosemicarbazone ”, Polyhedron, 25(14), pp. 2755-2763.
-
Mahajan R.K., Inderpreet Kaur, Lobana T.S. (2002), “A mercury(II) ion-selective electrode based on neutral salicylaldehyde thiosemicarbazone”, Talanta 59(2003) 101 – 105.
-
Magda Ali Akl (2006), “The Use of Phenanthraquinone Monophenyl Thiosemicarbazone for Preconcentration, Ion Flotation and Spectrometric Determination of Zinc(II) in Human Biofluids and Pharmaceutical Samples”, Bull. Korean Chem. Soc. 27(2006), 5, 725 – 732.
-
Mostapha J.E., Magali Allain, Mustayeen A. K., Gilles M.B. (2005), “Structural and spectral studies of nickel(II), copper(II) and cadmium (II) complexes of 3-furaldehyde thiosemicarbazone” Polyhedron, 24 (2), pp.327-332.
-
Pillai C. K. S., Nandi U. S. and Warren Levinson (1977), “Interaction of DNA with anti-cancer drugs: copper-thiosemicarbazide system”, Bioinorganic Chemistry, pp.151-157.
-
Ramana Murthy G.V. and SreenivasuluReddy T.(1992), “o-Hydroxyacetophenone thiosemicarbazone as a reagent for the rapid spectrophotometric determination of palladium”, Talanta, 39(6), pp. 697-701.
-
Reddy K. J, Kumar J. R. and Ramachandraiah C. (2003), “Analytical properties of 1-phenyl-1,2-propanedione-2-oxime thiosemicarbazone: simultaneous spectrophotometric determination of copper(II) and nickel(II) in edible oils and seeds”, Talanta, 59(3), pp. 425-433.
-
Seena E.B. and Prathapachandra Kurup M.R. (2007), "Spectral and structural studies of mono- and binuclear copper(II) complexes of salicylaldehyde N(4)-substituted thiosemicarbazones", Polyhedron, 26(4, 1), pp.829-836.
-
Sirota A. and ramko T. (1974), “Square planar NiII complexes of thiosemicarbazide”, Inorganica Chimica Acta, 8, pp.289-291.
-
Suryanarayana R.V. and Brahmaji R.S. (1979), “Polarographic and spectrophotometric studies of cobalt(II) thiosemicarbazide system”, Journal of Electroanalytical Chemistry, 96(1), pp. 109-115.
-
Uesugi K., Sik L. Nishioka J., Kumagai H., T. and Nagahiro T. (1994), “Extraction-Spectrophotometric Determination of Palladium with 3-Thiophenaldehyde-4-phenyl-3-thiosemicarbazone”, Microchemical Journal, 50(1), pp. 88-93.
III. Internet
-
http://www.sisweb.com/mstools/isotope.
-
http://www.acdlabs.com.
PHỤ LỤC
Chia sẻ với bạn bè của bạn: |
