1.2. SỰ CHUYỂN HOÁ TƯƠNG HỖ GIỮA CÁC NHÓM CHỨC
1.2.1. CHUYỂN HOÁ NHÓM CHỨC HYĐRÔXYL CỦA ANOL VÀ PHENOL
Sự chuyển hoá nhóm hyđrôxyl của các hợp chất ancol có thể được thực hiện bằng một số phản ứng quan trọng sau đây:
a, Phản ứng halogen hoá:
Phản ứng này có thể được thực hiện bằng các tác nhân halogen hoá như hyđrôhalogenua HX, phôtpho halogenua PX3, PX5, điônyl clorua SOCl2.
Phản ứng với hyđrôhalogenua:
Phản ứng xảy ra theo cơ chế thế Nuclêôphin, trong đó khã năng phản ứng của HX giảm dần theo dãy: HI > HBr > HCl, còn khã năng phản ứng của ROH thay đổi theo dãy:
Allyl benzyl > bậc ba > bậc hai > bậc một
Nhiều khi phản ứng xảy ra với sự chuyển vị.
Ví dụ:
Hoặc:
* Phản ứng photpho halogennua:
Trong đó: PXn = PBr, PL3, PCl5
Ví dụ:
* Phản ứng với tioonyl clorua:
* Phản ứng tách loại đêhyđrát hoá:
Phản ứng tách loại ancol xảy ra theo cơ chế E1 và E2 với sự tham gia của chất xúc tác là axit. Khã năng tham gia phản ứng tách loại của ancol biến đổi theo dãy:
ROH: bậc ba > bậc hai > bậc một
Hướng của phản ứng tách loại xảy ra sao cho tạo thành anken là bền vững nhất. Ngoài ra, phản ứng tách loại các ancol nhiều khi xảy ra với sự chuyển vị.
Ví dụ:
c, Phản ứng oxy hoá:
Phản ứng chuyển hoá nhóm hyđrôxyl của hợp chất ancol bằng phương pháp ôxy hoá tạo thành các sản phẩm khác nhau tuỳ thuộc vào loại ancol và tác nhân, điều kiện các phản ứng. Dưới đây là sơ đồ cơ bản của một số phản ứng:
Chia sẻ với bạn bè của bạn: |