GS. ts. Ngnd. ĐÀo hùng cưỜng chuyêN đỀ tỔng hỢp hỮu cơ 2011 chưƠng I
tải về 4.59 Mb.
|
e, Nitrrôzô hoá: 
g, Azô hoá: 
h, Phản ứng Konbe: 
i, Phản ứng Raimơ – Timan: 
Trong bảng sơ đồ của các phản ứng trên đây, các phản ứng e và g chỉ xảy ra đối với các hợp chất hyđrocacbon thơm hoạt động mạnh, còn các phản ứng h và i chỉ có ý nghĩa khi hợp chất hyđrocacbon thơm tham gia vào phản ứng là phenol. Việc đưa một nhóm chức thứ hai vào nhân thơm của hyđrocacbon thơm được tuân theo một số quy luật định hướng nhất định. Người ta chia các nhóm thế thành 2 loại:
Loại I: Các nhóm tăng hoạt (có khã năng làm tăng mật độ điện tử của nhân thơm) - định hướng octô và para. Loại II: Các nhóm giảm hoạt (nhóm kéo điện tử của nhân thơm) - định hướng mêta. Khã năng hoạt động của các nhóm thế trong phản ứng thế electrophin rất khác nhau và được sắp xếp theo thứ tự như sau: NHÓM THẾ LOẠI I NHÓM THẾ LOẠI II Tăng hoạt mạnh Định hướng mêta - NH2 (-NHR, -NH2) - NO2 - OH - N(+) (CH3)2 Tăng hoạt vừa - CN - OCH3 (-OC2H5...) - COOH (COOR) - NHCOCH3 - SO3H Tăng hoạt yếu - CHO, COR - C6H5 Định hướng Octô, para
- CH3 (-C2H5,...) - F, - Cl, - Br, - I Việc đưa nhóm chức thứ ba vào nhân thơm khi đã có mặt của 2 nhóm thế sẽ làm phức tạp sự định hướng của phản ứng thế electrophin. Vì vậy ta có thể phân thành các trường hợp sau: Nếu hai nhóm thế cùng định hướng vào một vị trí thì sự định hướng đó sẽ xảy ra theo chiều của các mũi tên sau: 
Nếu hai nhóm thế định hướng khác nhau thì sẽ theo quy tắc: Ảnh hưởng của nhóm hoạt hoá mạnh (tăng hoặc giảm hoạt) sẽ quyết định hướng của phản ứng SE so với nhóm hoạt hoá yếu. Ảnh hưởng của nhóm tăng hoạt sẽ quyết định hướng của nhóm phản ứng SE so với nhóm giảm hoạt. Sự ảnh hưởng này được thay đổi theo dãy sắp xếp sau: NH2 > - OH > - OCH3 > - NHCOCH3 > - C6H5 > - CH3 > Nhóm định hướng mêta Ví dụ: 
Каталог: 2014 2014 -> - 2014 -> Năng suất lao động trong nông nghiệp: Vấn đề và giải pháp Giới thiệu 2014 -> QUẢn lý nuôi trồng thủy sản dựa vào cộng đỒNG 2014 -> CÔng ty cổ phần autiva (autiva. Jsc) 2014 -> CÙng với mẹ maria chúng ta về BÊn thánh thể with mary, we come before the eucharist cấp II thiếU – camp leader level II search 2014 -> Part d. Writing 0 points) 2014 -> CỘng hòa xã HỘi chủ nghĩa việt nam độc lập – Tự do – Hạnh phúc 2014 -> Mẫu số 01. Đơn xin giao đất/cho thuê đất/cho phép chuyển mục đích sử dụng đất 2014 -> Biểu số: 22a/btp/cn-tn 2014 -> Ủy ban nhân dân cộng hòa xã HỘi chủ nghĩa việt nam thành phố HỒ chí minh độc lập Tự do Hạnh phúc tải về 4.59 Mb. Chia sẻ với bạn bè của bạn:
|