BẢO VỆ NHÓM AMINÔ:
BẢO VỆ CÁC NHÓM AMIN BẬC MỘT VÀ BẬC HAI:
Các amin bậc 10 và bậc 20 là những hợp chất rất dễ tham gia các phản ứng oxy hoá và phản ứng thế. Vì vậy để bảo vệ các nhóm này thường người ta thực hiện bằng cách bảo vệ các liên kết N – H của các amin. Dưới đây là một số phương pháp bảo vệ cơ bản:
Phương pháp Protôn hoá:
Đây là phương pháp bảo vệ các nhóm aminô đơn giản nhất. Phản ứng xảy ra trong môi trường axit và khi đó nhóm nhóm amin chuyển hoá thành Protôn và ngăn cấm các phản ứng thế không cần thiết
Tuy nhiên, phản ứng này không ngăn cản được các phản ứng oxy hoá.
Phương pháp selat hoá
Đây là phương pháp bảo vệ các nhóm chức aminô rất có hiệu quả bằng sự tham gia của cặp electron tự do của nguyên tử Nitơ để tạo thành một nội phức (selat) với các kim laọi chuyển tiếp. Ví dụ có thể tiến hành phản ứng Benzol hoá nhóm Hyđrôxi của hợp chất tirozin sau khi đã bảo vệ nhóm aminô bằng phức với đồng:
Phức chất được tạo thành sau phản ứng có thể thuỷ phân bằng H2S để tái tạo lại hợp chất aminô axit ban đầu.
4.3.1.3. Phương pháp axyl hoá
Đây là phương pháp nhằm bảo vệ dựa vào khã năng dễ tạo thành các hợp chất axyl của các nhóm amio. Thông thường trong phương pháp này hay sử dụng các nhóm bảo vệ như focmyl axêtyl và benzoyl.
Ví dụ:
a, Phản ứng sử dụng phương pháp bảo vệ focmyl hoá để điều chế các aminô axit:
b, Phản ứng tổng hợp synfanilamit từ anilin:
c, Phản ứng dùng phương pháp bảo vệ nhóm chức axyl hoá (COCF3) để tổng hợp các hợp chất glycozit:
d, Phản ứng tổng hợp ete của dẫn xuất piperidin bằng phương pháp bảo vệ benzoyl hoá nhóm amin bậc 20:
e, Phản ứng bảo vệ bằng tạo ra hợp chất diaxyl:
Chia sẻ với bạn bè của bạn: |