GS. ts. Ngnd. ĐÀo hùng cưỜng chuyêN đỀ tỔng hỢp hỮu cơ 2011 chưƠng I



tải về 4.59 Mb.
trang32/63
Chuyển đổi dữ liệu18.05.2018
Kích4.59 Mb.
#38557
1   ...   28   29   30   31   32   33   34   35   ...   63

BẢO VỆ NHÓM AMINÔ:

  1. BẢO VỆ CÁC NHÓM AMIN BẬC MỘT VÀ BẬC HAI:

Các amin bậc 10 và bậc 20 là những hợp chất rất dễ tham gia các phản ứng oxy hoá và phản ứng thế. Vì vậy để bảo vệ các nhóm này thường người ta thực hiện bằng cách bảo vệ các liên kết N – H của các amin. Dưới đây là một số phương pháp bảo vệ cơ bản:


        1. Phương pháp Protôn hoá:

Đây là phương pháp bảo vệ các nhóm aminô đơn giản nhất. Phản ứng xảy ra trong môi trường axit và khi đó nhóm nhóm amin chuyển hoá thành Protôn và ngăn cấm các phản ứng thế không cần thiết

Tuy nhiên, phản ứng này không ngăn cản được các phản ứng oxy hoá.



        1. Phương pháp selat hoá

Đây là phương pháp bảo vệ các nhóm chức aminô rất có hiệu quả bằng sự tham gia của cặp electron tự do của nguyên tử Nitơ để tạo thành một nội phức (selat) với các kim laọi chuyển tiếp. Ví dụ có thể tiến hành phản ứng Benzol hoá nhóm Hyđrôxi của hợp chất tirozin sau khi đã bảo vệ nhóm aminô bằng phức với đồng:

Phức chất được tạo thành sau phản ứng có thể thuỷ phân bằng H2S để tái tạo lại hợp chất aminô axit ban đầu.



4.3.1.3. Phương pháp axyl hoá

Đây là phương pháp nhằm bảo vệ dựa vào khã năng dễ tạo thành các hợp chất axyl của các nhóm amio. Thông thường trong phương pháp này hay sử dụng các nhóm bảo vệ như focmyl axêtyl và benzoyl.



Ví dụ:

a, Phản ứng sử dụng phương pháp bảo vệ focmyl hoá để điều chế các aminô axit:



b, Phản ứng tổng hợp synfanilamit từ anilin:

c, Phản ứng dùng phương pháp bảo vệ nhóm chức axyl hoá (COCF3) để tổng hợp các hợp chất glycozit:



d, Phản ứng tổng hợp ete của dẫn xuất piperidin bằng phương pháp bảo vệ benzoyl hoá nhóm amin bậc 20:



e, Phản ứng bảo vệ bằng tạo ra hợp chất diaxyl:







        1. Каталог: 2014
          2014 -> -
          2014 -> Năng suất lao động trong nông nghiệp: Vấn đề và giải pháp Giới thiệu
          2014 -> QUẢn lý nuôi trồng thủy sản dựa vào cộng đỒNG
          2014 -> CÔng ty cổ phần autiva (autiva. Jsc)
          2014 -> CÙng với mẹ maria chúng ta về BÊn thánh thể with mary, we come before the eucharist cấp II thiếU – camp leader level II search
          2014 -> Part d. Writing 0 points)
          2014 -> CỘng hòa xã HỘi chủ nghĩa việt nam độc lập – Tự do – Hạnh phúc
          2014 -> Mẫu số 01. Đơn xin giao đất/cho thuê đất/cho phép chuyển mục đích sử dụng đất
          2014 -> Biểu số: 22a/btp/cn-tn
          2014 -> Ủy ban nhân dân cộng hòa xã HỘi chủ nghĩa việt nam thành phố HỒ chí minh độc lập Tự do Hạnh phúc

          tải về 4.59 Mb.

          Chia sẻ với bạn bè của bạn:
1   ...   28   29   30   31   32   33   34   35   ...   63




Cơ sở dữ liệu được bảo vệ bởi bản quyền ©hocday.com 2024
được sử dụng cho việc quản lý

    Quê hương