GS. ts. Ngnd. ĐÀo hùng cưỜng chuyêN đỀ tỔng hỢp hỮu cơ 2011 chưƠng I
tải về 4.59 Mb.
|
- Điều hướng trang này:
- BẢO VỆ NHÓM CHỨC ANCOL
- PHƯƠNG PHÁP ETE HOÁ
III.4. BẢO VỆ NHÓM AMIN BẬC 30 – NR3 Để bảo vệ các nhóm amin bậc 30 người ta tìm cách chuyển hoá chung thành muối amôni bậc 40 hoặc thành các hợp chất nicôtin thành muối của Pirdin như sau: 
Để bảo vệ nhóm amin bậc 30 của Piniđin, trong các phản ứng chuyển hoá, người ta dùng phương pháp tạo hợp chất N – oxit. Ví dụ: 
BẢO VỆ NHÓM CHỨC ANCOL Ancol tham gia dễ dàng vào các phản ứng ankyl hoá, axyl hoá, ôxy hoá, đêhyđrát hoá... Vì vậy trong rất nhiều các phản ứng tổng hợp để thu được những sản phẩm cần thiết thì phải bảo vệ nhóm ancol được sử dụng rất rộng rãi trong các phản ứng tổng hợp sterôit, các loại đường, glyxerit... Các phương pháp cơ bản thường được sử dụng để bảo vệ nhóm chức ancol thường là ete hoá, axêtal hoá và ketal hoá. PHƯƠNG PHÁP ETE HOÁ: Nhóm Hyđrôxy của các hợp chất ancol rất dễ dàng tham gia phản ưngd để tạo thành các hợp chất ete khác nhau. Dưới đây là một số ete thường được sử dụng để bảo vệ nhóm chức ancol. Ete metylic: Các nhóm chức hyđrôxyl trong hyđrôcacbon và trong ancol rất dễ dàng mêtyl hoá bởi đimêtylsunfat trong môi trường kiềm hoặc bởi metyliođua với xúc tác oxit bạc. Đây chính là cơ sở của phản ứng dùng để bảo vệ các nhóm chức ancol bằng phương phương pháp ete mêtylic. Ete Tec – Butylic: Nhóm tec – Butylic thường được sử dụng để bảo vệ các nhóm chức ancol trong các phản ứng tổng hợp peptit steroit. Ete tec – Butylic có thể được điều chế với một hiệu suất khá cao bằng phản ứng của ancol và izôbutylen với Metylen clorua được xúc tác bằng axit: 
Sau phản ứng có thể tách nhóm bảo vệ tec – Butyl bằng phản ứng với trifloaxêtic axit khan. Ete alylic: Trong rất nhiều trường hợp đặc biệt là trong môi trường axit yếu thì có thể sử dụng ete allylic để bảo vệ nhóm chức ancol. 
Ete Benzylic: Nhóm bảo vệ benzyl được ứng dụng rất rộng rãi để bảo vệ các nhóm chức ancol trong các tổng hợp đường, nucleozit, glyxêrit, aminôaxit. Phản ứng bảo vệ được thực hiện bằng sự đun nóng ancol với benzyl clorua dư trong dung môi không phân cực. Ví dụ phản ứng chuyển D- glucoza thành L –sorboza được bảo vệ bởi Ete benzylic như sau: 
Ete triarylmêtylic: Ete triarymêtylic được sử dụng rất rộng rãi để bảo vệ nhóm ancol bậc 10 trong các phản ứng tổng hợp đường, nucleozit, glyxerit và steroit. Hợp chất bảo vệ được tạo thnhf khi cho ancol tác dụng với triphenylclomêtan. Ví dụ:
Nhóm bảo vệ sau phản ứng được tác đi bằng phản ứng thuỷ phân trong môi trường axit. Ete trimêtysilic: Nhóm trimêtyl silyl được ứng dụng rộng rãi để bảo vệ các nhóm chức ancol trong cacbon hyđrat, steroit. Ưu điểm lớn của phương pháp này là nhóm bảo vệ rất dễ dàng bị đẩy đi trong những điều kiện phản ứng không khắc nghiệt lắm. Hợp chất bảo vệ thường được thu nhận bằng phản ứng của ancol với trimêtylclosilan. 
Каталог: 2014 2014 -> - 2014 -> Năng suất lao động trong nông nghiệp: Vấn đề và giải pháp Giới thiệu 2014 -> QUẢn lý nuôi trồng thủy sản dựa vào cộng đỒNG 2014 -> CÔng ty cổ phần autiva (autiva. Jsc) 2014 -> CÙng với mẹ maria chúng ta về BÊn thánh thể with mary, we come before the eucharist cấp II thiếU – camp leader level II search 2014 -> Part d. Writing 0 points) 2014 -> CỘng hòa xã HỘi chủ nghĩa việt nam độc lập – Tự do – Hạnh phúc 2014 -> Mẫu số 01. Đơn xin giao đất/cho thuê đất/cho phép chuyển mục đích sử dụng đất 2014 -> Biểu số: 22a/btp/cn-tn 2014 -> Ủy ban nhân dân cộng hòa xã HỘi chủ nghĩa việt nam thành phố HỒ chí minh độc lập Tự do Hạnh phúc tải về 4.59 Mb. Chia sẻ với bạn bè của bạn:
|