Bài este. I. Khái niệm

1. 
   TÓM TẮT KIẾN THỨC CƠ BẢN
   

Bài 1. ESTE . I. Khái niệm : Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este Este đơn chức RCOOR, Trong đó R là gốc hidrocacbon hay H; R’ là gốc hidrocacbon Este no đơn chức CnH2nO2 ( với n2) Tên của este : Tên gốc R’+ tên gốc axit RCOO (đuôi at) Vd : CH3COOC2H5 : Etylaxetat CH2=CH- COOCH3 metyl acrylat II.Lí tính :- nhiệt độ sôi ,độ tan trong nước thấp hơn axit và ancol có cùng số cacbon : axit > ancol > este -Một số mùi đặc trưng : Isoamyl axetat : mùi chuối chín ; Etyl butiat ,etyl propionat có mùi dứa III TÍNH CHẤT HÓA HỌC : a.Thủy phân trong môi trường axit :tạo ra 2 lớp chất lỏng , là phản ứng thuận nghịch (2 chiều ) RCOOR, + H2O RCOOH + R,OH b.Thủy phân trong môi trường bazơ ( Phản ứng xà phòng hóa ) : là phản ứng 1 chiều RCOOR, + NaOH RCOONa + R,OH * ESTE đốt cháy tạo thành CO2 và H2O . ta suy ra este đó là este no đơn chức , hở (CnH2nO2) IV.ĐIỀU CHẾ : Este của ancol axit + ancol este + H2O RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O . Este của phenol :C6H5OH +(RCO)2O → RCOOC6H5 + H2O Este của vinyl: RCOOH + CH ≡ CH → RCOOCH=CH2 Bài 2. Lipit. I. Khái niệm:Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống,không hòa tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ không phân cực. II. Chất béo: 1/ Khái niệm: Chất béo là trieste của glixerol với axit béo gọi chung là triglixerit hay triaxylglixerol. Công thức:R1COO-CH2 R1,R2,R3: là gốc hidrocacbon  R2COO-CH  R3COO-CH2 Vd:[CH3(CH2)16COO]3C3H5 : tristearoylglixerol (tristearin) 2/ Tính chất vật lí: -Ở nhiệt độ thường,chất béo ở trạng thái lỏng khi trong phân tử có gốc hidrocacbon.Ở trạng thái rắn khi trong phân tử có gốc hidrocacbon no. 3/ Tính chất hóa học: a.Phản ứng thủy phân: [CH3(CH2)16COO]3C3H5+3H2O 3CH3(CH2)16COOH+C3H5(OH)3 b. Phản ứng cộng hidro của chất béo lỏng thành chất béo rắn (bơ nhân tạo) (C17H33COO)3C3H5+3H2(C17H35COO)3C3H5 lỏng rắn b. Phản ứng xà phòng hóa: [CH3(CH2)16COO]3C3H5 + 3NaOH 3[CH3(CH2)16COONa] +C3H5(OH)3 tristearin Natristearat → xà phòng

2. 
   CÁC DẠNG BÀI TẬP ESTE
   

• 
  Este không không tạo được liên kết hidro liên phân tử và liên kết hidro với nước=>có nhiệt độ sôi và độ hòa tan trong nước thấp hơn axit và ancol(có cùng số nguyên tử C).
  
• 
  Liên kết hidro liên phân tử giưa các axit bền hơn ancol=> axit có nhiệt độ sôi cao hơn ancol
  

CH₃CH₂CH₂COOH (1); CH₃[CH₂]₂CH₂OH (2); CH₃COOC₂H₅ (3). Trật tự nhiệt độ sôi tăng dần là:

a.(1)<(2)<(3) b.(3)<(2)<(1) c.(3)<(1)<(2) d.(2)<(1)<(3)

VD2: Cho 3 chất hữu cơ :HOOC-COOH(1); CH₃OOC-COOH(2); CH₃OOC-COOCH₃(3). Thứ tự nhiệt độ sôi giảm dần là :

a.(1)>(3)>(2) b.(2)>(3)>(1) c.(1)>(2)>(3) d.(3)>(2)>(1)

VD3(CĐA-2009): Phát biểu nào sau đây sai?

1. 
   Nhiệt độ sôi của este thấp hơn hẳn so với ancol có cùng phân tử khối
   
2. 
   Trong công nghiệp có thể chuyển hóa chất béo lỏng thành chất béo rắn
   
3. 
   Số nguyên tử hidro trong phân tử este đơn và đa chức luôn là số chẵn
   
4. 
   Sản phẩm của phản ứng xà phòng hóa chất béo là axit béo và glixerol.
   

a.T,Z,Y,X b.Z,T,Y,X c.T,X,Y,Z d.Y,T,X,Z

VD5: Số đồng phân cấu tạo của este có CTPT C₃H₆O₂ là :

a.2 b.3 c.4 d.5

VD6(A-2008): Số đồng phân este ứng với CTPT C₄H₈O₂ là :

a.2 b.3 c4 d.5

VD7(CĐB-2009) Số hợp chất là đòng phân cấu tạo, có cùng CTPT C₄H₈O₂, tác dụng được với dung dịch NaOH nhưng không tác dụng với Na là:

a.2 b.1 c.3 d.4

VD8(B-2010) Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở, có cùng CTPT C₅H₁₀O₂, phản ứng được với dung dịch NaOH nhưng không có phản ứng tráng bạc là :

a.4 b.5 c.8 d.9

VD9(B-2007) Hai este đơn chức X và Y là đông phân của nhau. Khi hóa hơi 1,85 gam X, thu được thể tích hơi đúng bằng thể tích của 0,7 gam N₂ (đo ở cùng điều kiện). Công thức cấu tạo thu gọn của X và Y là :

a.HCOOC₂H₅ và CH₃COOCH₃ b.C₂H₃COOC₂H₅ và C₂H₅COOC₂H₃

c.C₂H₅COOCH₃ và HCOOCH(CH₃)₂ d.HCOOC₃H₇ và CH₃COOC₂H₅

Dạng II: Giải toán este dựa vào phản ứng đốt cháy

CTTQ của este :C_nH_2n+2-2k-2xO_2x (k : số liên kết π,x số nhóm chức este)

• 
  Este no đơn chức mạch hở :
  

• 
  n_este =1,5n_CO2 – n_O2
  
• 
  Este không no có 1 nối đôi, đơn chức:
  

• 
  Este no 2 chức mạch hở :
  
• 
  
  

n_este = n_{nhóm chức este}= n_O/este /2(đơn chức). n_este = n_O/este/2x(x là số nhóm chức este ,este da chức)

VD1:Đốt cháy hoàn toàn 1.48 gam este A thu được 2,64 gam CO₂ và 1,08 gam H₂O. CTPT của A là :

1. 
   C₂H₄O₂ b.C₃H₆O₂ c. C₃H₄O₂ d.C₄H₈O₂
   

VD2: Đốt cháy hoàn toàn este no đơn chức mạch hở X thu được 13,2 gam CO₂ và m gam nước. Vậy giá trị của m là :

1. 
   3,6g b.5,4g c.7,2g d.2,7g
   

a.HCOOC₂H₅ b.HCOOCH₃

c.CH₃COOC₂H₅ d.CH₃COOCH₃

VD4: Đốt cháy hoàn toàn 0,01 mol este đơn chức A thu được 8,96 lít CO₂(đktc) và 5,4 gam H₂O. Tên của A là :

a.etyl axetat b.vinyl axetat c.vinyl fomiat d.metyl axetat

VD5:Đốt cháy a mol một este A của axit acrylic với ancol no đơn chức , mạch hở thu được 2,64 gam CO₂ và 0,81 gam H₂O. Giá trị của a là :

1. 
   0,01 mol b. 0,015 mol c.0,02 mol d.0,06 mol
   

a.metyl fomiat b.etyl axetat c.n-propyl axetat d.metyl axetat

VD7(CĐ-2010): Hỗn hợp Z gồm hai este X và Y tạo bởi cùng một ancol và hai axit cacboxylic kế tiếp nhau trong cùng dãy đồng đẳng (M_X < M_Y ). Đốt cháy hoàn toàn m gam Z cần dung 6,16 lí khí O₂(đktc), thu được 5,6 lít CO₂(đktc) và 4,5 gam H₂O. Công thức của este X và giá trị m là :

a.CH₃COOCH₃ VÀ 6,7 b.HCOOC₂H₅ VÀ 9,5

c.HCOOCH₃ VÀ 6,7 d.(HCOO)₂C₂H₄ và 6,6

VD8.(B-2009) Hỗn hợp Z gồm hai este no đơn chức, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn một lương Z cần dùng vừa đủ 3,976 lít khí O₂ (đktc), thu được 6,38 gam CO₂. Mặt khác, Z tác dụng với dung dịch NaOH, thu được một muối và hai ancol là đồng đẳng kế tiếp. CTPT của hai este là :

a.C₂H₄O₂ VÀ C₃H₆O₂ b.C₃H₄O₂ VÀ C₄H₆O₂

c.C₃H₆O₂ VÀ C₄H₈O₂ d.C₂H₄O₂ VÀ C₅H₁₀O₂

VD9(A-2010):Đốt cháy hoàn toàn một este đơn chức, mạch hở X (phân tử có số liên kết π nhỏ hơn 3), thu được thể tích khí CO₂ băng 6/7 thể tích khí oxi đã phản ứng (các khí đo trong cùng điều kiện). Cho m gam X tác dụng hoàn toàn với 200 ml dung dịch KOH 0,7M thu được dung dịch Y. Cô cạn dung dịch Y thu được 12,88 gam chất rắn khan, giá trị của m là :

a.10,56 b.7,20 c.8,88 d.6,66

VD10: M là một este (không chứa nhóm chức khác) tạo bởi 1 axit 2 chức no mạch hở và 1 ancol đơn chức chứa 1 liên kết đôi mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol M cần dùng 1 mol O₂. CTPT của M là :

a.C₈H₁₀O₄ b.C₉H₁₂O₄ c.C₁₀H₁₄O₄ d.C₁₁H₁₆O₄

DẠNG III: GIẢI TOÁN ESTE DỰA VÀO PHẢN ỨNG XÀ PHÒNG HÓA:

1. 
   Xà phòng hóa este đơn chức:
   

n_este = n_NaOH = n_RCOONa = n_ROH

ADĐLBTKL: m_este­ + m_NaOH = m_muối + m_ancol

CY:

Esste + NaOH → 1 muối +1 xeton → este có CTTQ :RCOOC(R^’)=CH₂

Este + NaOH → 2 muối + H₂O → este của phenol hoặc đồng đẳng của phenol:RCOOC₆H₅

2. 
   Xà phòng hóa este đa chức :
   

R(COOR^’)_m + NaOH → R(COONa)_m + m R^’OH

Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đa chức (RCOO)_mR^’ :

(RCOO)_mR^’ + NaOH → m RCOONa + R^’(OH)_m

Este tạo bởi axit đa chức và ancol đa chức : R(COO)_mR^’

R(COO)_mR^’+ NaOH → R(COO)_m + R^’(OH)_m

• 
  Số nhóm chức este = n_NaOH/n_este
  

3. 
   Chú ý:
   

+ este có M_este < 100

• 
  Este đơn chức
  

R=15=>CH₃-;R=29=>C₂H₅-;R=1=>H;R=27=>C₂H₃;R=43=>C₃H₇-;R=42=>C₃H₆;R=57=>C₄H₉

• 
  Thủy phân este vòng chỉ thu được 1 sp duy nhất
  

a.HCOOC₂H₅ b.HCOOCH₃ c.CH₃COOC₂H₅ d.CH₃COOCH₃

VD2: Thủy phân 4,4 gam este đơn chức A bằng một lượng vừa đủ 200 ml dung dịch NaOH 0,25M thì thu được 3,4 gam muối hữu cơ B. CTCT thu gọn của A là :

a.HCOOC₃H₇ b.HCOOC₂H₅ c.CH₃COOC₂H₅ d.C₂H₅COOCH₃

VD3(CĐ A,B - 2008): Este đơn chức X có tỉ khối hơi với CH₄ là 6,25. Cho 20 gam X tác dụng với 300ml dung dịch KOH 1M (đung nóng). Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 28 gam chất rắn khan. CTCT của X là:

a.CH₂=CH-CH₂COOCH₃ b. CH₂=CH-COO-CH₂-CH3

c.CH₃-COO-CH=CH-CH₃ d.CH₃-CH₂-COO­ – CH=CH₂

VD4 : Xà phồng hóa 8,8 gam etyl axetat bằng 200ml dung dịch NaOH 0,2M. Sauk hi phản ứng xảy ra hoàn toàn, cô cạn dung dịch thu được chất rắn khan có khối lượng là:

a.8,56 gam b. 3,28 gam c. 10,4 gam d.8,2 gam

VD5(B-2007): X là một este no đơn chức, có tỉ khối hơi so với CH₄ là 5,5. Nếu đem đun 2,2 gam este trên với lượng vừa đủ NaOH thì thu được 2,05g muối khan. CTPT và CTCT của X là :

a.C₄H₈O₂;HCOOC₃H₇ b.C₄H₈O₂;C₂H₅COOCH₃

c.C₃H₆O₂;HCOOC₂H₅ d.C₄H₈O₂;CH₃COOC₂H₅

VD6(CĐA-2010): Thủy phân chất hữu cơ X trong dung dịch NaOH dư đun nóng, thu được sản phẩm gồm 2 muối và ancol etylic. Chất X là :

a.CH₃COOCH₂CH₂Cl b.CH₃COOC₂H₅

c.CH₃COOCH(Cl)CH₃ d.ClCH₂COOC₂H₅

VD7(B-2008): Hợp chất hữu cơ no , đa chức X có CTPT C₇H₁₂O₄. Cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với 100 gam dung dịch NaOH 8% thu được chất hữu cơ Y và 17,8 gam hỗn hợp muối.CTCT của X là

a.CH₃COO(CH₂)₂COOC₂H₅ b.CH₃OOC(CH₂)₂COOC₂H₅

c.CH₃OOC-CH₂-COOC₃H₇ d.CH₃COO(CH₂)₂OOC₂H₅

VD8(CĐB -2009): Cho 20 gam một este X (có phân tử khối là 100đvC) tác dụng với 300ml dung dịch NaOH 1M. Sau phản ứng xong, cô cạn dung dịch thu được 23,2 gam chất rắn khan . CTCT của X là :

a.CH₃COOCH=CHCH₃ b.CH₂=CHCH₂COOCH₃

c.CH₂=CHCOOC₂H₅ d.C₂H₅COOCH=CH₂

VD9(A-2009): Chất hữu cơ X có CTPT C₅H₈O₂. Cho 5 gam X tác dụng vừa hết với dung dịch NaOH, thu được chất hữu cơ không làm mất màu dung dịch brom và 3,4 gam một muối. công thức của X là :

a.CH₃COOC(CH₃)=CH₂ b.HCOOC(CH₃)=CH-CH₃

c.HCOOCH₂CH=CHCH₃ d.HCOOCH=CHCH₂CH₃

VD10: Một este X có CTPT C₄H₆O₂. Thủy phân hết X thành hỗn hợp Y. Công thức cấu tạo của X để tạo thành Y cho phản ứng tráng gương tạo lượng Ag lớn nhất là:

a.HCOOCH=CHCH₃ b.HCOOCH₂CH=CH₂

c.CH₃COOCH=CH₂ d.CH₂=CHCOOCH₃

VD11(A-2009): Xà phòng hóa hoàn toàn 1,99 gam hỗn hợp hai este bằng dung dịch NaOH thu được 2,05 gam muối của một axit cacboxylic và 0,94 gam hỗn hợp hai ancol là đồng đẳng kế tiếp nhau. Công thức của hai este đó là :

a.HCOOCH₃ và HCOOC₂H₅ b.C₂H₅COOCH₃ và C₂H₅COOC₂H₅

c.CH₃COOC₂H₅ và CH₃COOC₃H₇ d.CH₃COOCH₃ và CH₃COOC₂H₅
VD12: Thủy phân este X có tỉ khối đối với hiđro là 44 thì được một muối natri có khối lượng bằng 41/44 khối lượng este. CTCT của este là

a.HCOOC₂H₅ b.HCOOCH₃ c.CH₃COOC₂H₅ d.CH₃COOCH₃

VD1: Cho 3 gam axit axetic tác dụng với 2,5 gam ancol etylic (xúc tác H₂SO₄ đặc,t⁰) thì thu được 3,3 gam este. Hiệu suất phản ứng este hóa là :

a.70,2% b.77,27% c.75% d.80%

VD2: Cho 45 gam axit axetic phản ứng với 69 gam ancol etylic (xúc tác H₂SO₄ đặc) đung nóng, thu được 41,25 gam etyl axetat. Hiệu suất phản ứng là :

a.62,50% b.50,00% c.40,00% 31,25%

VD3: Đốt cháy a gam ancol etylic hoặc b gam axit axetic đều thu được 0,2 mol CO₂. Trộn a gam ancol etylic với b gam axit axetic, rồi thực hiện phản ứng este hóa, biết hiệu suất phản ứng là 60% thì khối lượng este thu được là:

a.8,8 g b.5,28g c.10,6g d.10,56g

VD4: Cho 6,6 gam axit axetic phản ứng với hỗn hợp gồm 4,04 gam ancol metylic và ancol etylic tỉ lệ 2:3 về số mol (xúc tác H₂SO₄ đặc ,t⁰) thì thu được a gam hỗn hợp este. Hiệu suất chung là 60%. Giá trị của a là:

a.4,944g b.5,103g c.4,44g d.8,8g

VD5: Cho 0,1 mol glyxerin tác dụng với 0,15 mol axit acrylic (xúc tác H₂SO₄ đặc ,t⁰), thu được m gam este(không chứa nhóm chức khác), biết hiệu suất phản ứng là 60%. Giá trị của m là :

a.7,62 b,15,24 c.21,167 d.9,62

VD6 : Cho 0,1 mol glyxerin tác dụng với 0,15 mol axit axetic (xúc tác H₂SO₄ đặc ,t⁰), thu được m gam este, biết hiệu suất phản ứng là 60%. Giá trị của m là :

a.9,72 b.8,16 c.7.92 d.6,56

VD7: Cho 0,1 mol glyxerin tác dụng với 0,15 mol axit đơn chức (xúc tác H₂SO₄ đặc ,t⁰), thu được 7,92 gam este, biết hiệu suất phản ứng là 60%. CTCT của axit là:

a.HCOOH b.CH₃COOH c.C₂H₅COOH d.CH₂=CHCOOH

VD8(A-2007): Một este có công thức phân tử là C₄H₆O₂, khi thủy phân trong môi trường axit thu được axetanđehit (anđehit axetic). CTCT thu gọn của este là :

a.CH₂=CHCOOCH₃ b.HCOOC(CH₃)=CH₂

c.HCOOCH=CHCH₃ d.CH₃COOCH=CH₂

C. CÁC DẠNG BÀI TẬP LIPIT – CHẤT BÉO

DẠNG I: XÁC ĐỊNH CHỈ SỐ AXIT, CHỈ SỐ XÀ PHÒNG HÓA

• 
  Chỉ số axit là số mg KOH cần thiết để trung hòa hết lượng axit tự do có trong 1 gam chất béo
  
• 
  Chỉ số axit=a = m_KOH (mg)/m_{chấ béo}(g); n_KOH =a.m_{chất béo}/56.10³
  
• 
  Chỉ số xà phòng là tổng khối lượng KOH cần trung hòa hết lượng axit tự do và xà phòng hóa hết lượng este trong 1 gam chất béo
  
• 
  Chỉ số xà phòng =b=m_KOH (mg)/m_{chất béo}(g).
  
• 
  Chỉ số xà phòng hóa = chỉ số axit + chỉ số este hóa
  

a.4 b.5 c.6 d.7

VD2: Khi xà phòng hóa 1,26 gam một chất béo cần 45 ml dung dịch KOH 0,1M. Chỉ số xà phòng của chất béo đó là

a.150 b.200 c.250 d.300

VD3: Khối lượng NaOH cần dung để trung hòa 5 gam một chất béo có chỉ số axit là 5,6

a.10mg b.15mg c.20mg d.25mg

VD4: Để trung hòa hết lượng axit tự do có trong 5,6 gam chất béo, người ta dung hết 6ml dung dịch KOH 0,1M. Chỉ số axit của chất béo là

a.5 b.3 c.6 d.4

VD5: Để trung hòa hết 4 gam chất béo có chỉ số axit bằng 7 cần một lượng NaOH là

a.0,028g b.0,02g c.0,28g d.0,2g

VD6: Chất béo X có chỉ số axit là 10. Vậy thể tích dung dịch KOH 0,1M cần dung để trung hòa hết axit có trong 5,6 gam X là

a.10ml b.20ml c.15ml d.8ml

VD7: Khi xà phòng hóa hoàn toàn 2,52 gam một chất béo cần 90 ml dung dịch KOH0,1M. Chỉ số xà phòng hóa của chất béo là

a.200 b.190 c.210 d.180

VD8: Khi xà phòng hóa hoàn toan 2,52 gam chất béo X có chỉ số xà phòng hóa là 200 thu được 0,184 gam glixerol. Chỉ số axit của X là

a.10,15 b.66,67 c.55,55 d.67,87

DẠNG II: BÀI TẬP TÍNH KHỐI LƯỢNG XÀ PHÒNG

(RCOO)₃C₃H₅ + 3NaOH → 3RCOONa + C₃H₅(OH)₃

n_NaOH =n_xp= 3 n_cb =3n_glixerol

m_cb+m_NaOH = m_glixerol+m_xp

VD1: Để xà phòng hóa hoàn toàn 17,24 gam chất béo cần vừa đủ 0,06 mol NaOH. Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được số gam xà phòng là

a.17,8g b.18,24g c.16,68g d.18,38g

VD2: Xà phòng hóa hoàn toàn 66 gam lipit cần 12 gam NaOH. Khối lượng xà phòng thu được là

a.65,8g b.68,7g c.68,5g d.68,8g

VD3: Xà phong hóa hoàn toàn 1 tri este X bằng dung dịch NaOH thu được 9,2 gam glixerol và 83,4 gam muối của axit béo no B. Axit B là :

a.axit axetic b.axit panmitic c.axit oleic d.axit stearic

VD4:Cho 89 gam một chất béo tác dụng vùa đủ với 150 ml dung dịch NaOH 2M. Só gam xà phòng và số gam glixerol thu được là

a.91,8 gam và 9,2 gam b.61,5 gam và 18,5 gam

c.85 gam và 15 gam d.65,1 gam và 18,5 gam

VD5: tiến hành xà phòng hóa 356 gam một chất béo thu được 36,8 gam glixerol. Tên chất béo đó là