M n: ho¸ häc Thêi gian: 180

h¶i Phßng dù thi häc sinh giái quèc gia n¨m 2005

Thêi gian: 180 phót (kh«ng kÓ thêi gian giao ®Ò)

1. Iso-octan (hay 2,2,4-trimetylpentan) ®­îc quy ­íc cã chØ sè octan b»ng 100. Hîp chÊt nµy ®­îc ®iÒu chÕ tõ 2-metylpropen theo hai b­íc. B­íc thø nhÊt cã sö dông xóc t¸c axit m¹nh.

a) ViÕt ph­¬ng tr×nh ®iÒu chÕ 2,2,4-trimetylpentan tõ 2-metylpropen vµ cho biÕt tÊt c¶ c¸c s¶n phÈm cã thÓ cã cña ph¶n øng nµy.

b) ViÕt c¬ chÕ ph¶n øng cña b­íc thø nhÊt.

c) ViÕt c«ng thøc cÊu tróc cña s¶n phÈm thÕ monoclo chÝnh cña 2,2,4-

-trimetylpentan.

H­íng dÉn gi¶i: a) B­íc thø nhÊt gåm t­¬ng t¸c gi÷a hai ph©n tö trong m«i tr­êng axit: B­íc thø hai: hidro hãa b) C¬ chÕ ph¶n øng cña b­íc thø nhÊt:

c) Ph¶n øng thÕ clo vµo ankan ­u tiªn x¶y ra trªn cacbon bËc cao: