9
61(1) 1.2019
Khoa học Tự nhiên
(ν, C-N), 1188 (ν, C-O), 814, 722 (δ, C-H).
UV-Vis (2×10
-5
M, CH
2
Cl
2
, nm) (ε) : 294 (28175), 337 (28370).
N,N’-Bis(5-t-butylsalicyliden)-1,2-phenylendiamin
(5-
t-busalophen):
chất rắn màu vàng cam (91%).
ESI-MS
(m/z) 429 [M+H]
+
.
1
H-NMR (CDCl
3
, 500 MHz) δ (ppm):
12,80 (s, 2 H, 2 OH); 8,63 (s, 2 H, 2 CH=N); 7,41 (dd,
J =
9,0 và 2,5 Hz, 2 H) ; 7,35 (d,
J = 2,5 Hz, 2 H); 7,32 (m, 2
H); 7,22 (m, 2H); 6,98 (d,
J = 8,5 Hz, 2H) ; 1,31 (s, 18 H).
13
C-NMR (CDCl
3
, 125 MHz) δ (ppm): 164,05 (2 CH=N);
159,14 (2 C-OH); 142,86; 141,61; 130,87; 128,63; 127,50;
119,65; 118,52; 117,12 (16 C
Ar
); 34,01 (2 C
t-bu
); 31,41 (6 C
t-bu
).
IR (KBr) (cm
-1
): 3060 (ν, C-H), 2561 (ν, O-H), 1622 (ν, C=N),
1568, 1487 (ν, C=C), 1265 (ν, C-N), 1176 (ν, C-O), 822, 757
(δ, C-H).
UV-Vis (2×10
-5
M, CH
2
Cl
2
, nm) (ε) : 296 (16155),
342 (18015).
N,N’-Bis(5-Methoxysalicyliden)-1,2-phenylendiamin
(5-MeOsalophen):
chất rắn màu vàng cam (92%).
ESI-MS
(m/z) 377 [M+H]
+
.
1
H-NMR (CDCl
3
, 500 MHz) δ (ppm):
12,56 (s, 2 H, 2 OH); 8,59 (s, 2 H, 2 CH=N); 7,33 (m, 2
H); 7,22 (m, 2H); 6,98 (4 H) ; 6,88 (2 H); 3,79 (s, 6 H).
13
C-NMR (CDCl
3
, 125 MHz) δ (ppm): 164,43 (2 CH=N);
155,70 (2 C-OH); 152,22 (2 C-OMe); 142,61; 127,69;
120,82; 119,74; 118,81; 118,40; 115,38 (12 C
Ar
); 55,99 (2
C
MeO
).
IR (KBr) (cm
-1
): 3061 (ν, C-H), 2539 (ν, O-H), 1617
(ν, C=N), 1569, 1489 (ν, C=C), 1271 (ν, C-N), 1162 (ν,
C-O), 1031, 822, 755 (δ, C-H).
UV-Vis (2×10
-5
M, CH
2
Cl
2
,
nm) (ε) : 294 (30795), 344 (31065).
Nhờ có sự hỗ trợ của siêu âm nên các sản phẩm thu
được đều có hiệu suất cao (>90%), hiệu quả hơn hẳn so với
trường hợp sử dụng hồi lưu (72%). Các sản phẩm thu được
có màu vàng cam, chúng có phổ khối phù hợp với công thức
đề nghị.
Trên phổ
1
H-NMR, nhóm OH vòng thơm do có sự tạo
liên kết H nội phân tử nên tín hiệu xuất hiện trong vùng
12,56-13,04 ppm. Nhóm imin CH=N đặc trưng cho sự hình
thành của các phối tử thường là pic đơn xuất hiện ở vùng
8,56-8,63 ppm. Các H vòng thơm xuất hiện trong vùng 6,88-
7,41 ppm tùy từng dẫn chất. Các dẫn xuất 5-
t-busalophen và
5-MeOsalophen có các proton của nhóm
t-butyl dạng pic
đơn ở 1,31 ppm và proton nhóm MeO dạng pic đơn ở 3,79
ppm tương ứng.
Phổ
13
C-NMR của các phối tử thu được có các tín hiệu
đáng chú ý đặc trưng cho sự hình thành của các phối tử được
khẳng định bằng các tín hiệu C của nhóm CH=N nằm trong
vùng 162,48-164,43 ppm. Các carbon của nhóm C-OH có
thể được thấy trong vùng 155,70-161,37 ppm. Các tín hiệu
C vòng thơm khác nằm trong vùng 115,38-152,22 ppm. Pic
C của nhóm
t-butyl thường có 2 tín hiệu nằm ở 34,01 ppm
và 31,41 ppm. Pic C của nhóm MeO là 1 tín hiệu nằm ở
55,99 ppm.
Phổ IR của các phối tử thu được có các tín hiệu đặc trưng
cho sự hình thành phối tử bởi tín hiệu dao động hóa trị của
liên kết C=N xuất hiện ở 1613-1622 cm
-1
. Dao động hóa trị
của liên kết O-H được thấy là tín hiệu yếu, rộng trong vùng
2551-2555 cm
-1
. Các dao động ν của liên kết C-N và C-O
xuất hiện trong vùng 1265-1276 và 1162-1192 cm
-1
tương
ứng.
Chia sẻ với bạn bè của bạn: