III. Cơ chế phản ứng.
Liên kết C – X có thể bị cắt đứt theo 3 kiểu:
Từ đây ta có các loại cơ chế sau:
Acyl hóa theo cơ chế thế gốc
Dưới tác dụng của tác nhân peroxyd, gốc acyl tạo thành và tham gia vào các phản ứng theo cơ chế thế gốc tự do.
Quá trình này sẽ gồm 3 giai đoạn:
Giai đoạn khơi mào: Tạo gốc tự do.
Giai đoạn phát triển mạch và tạo sản phẩm: Gốc tự do tham gia phản ứng với hydrocarbon tạo chuỗi phản ứng dây chuyền.
(các bạn bổ sung thêm giúp t với)
Giai đoạn tắt mạch và kết thúc phản ứng: Các gốc tự do phản ứng với nhau, kết thúc phản ứng.
(các bạn bổ sung thêm giúp t với)
Acyl hóa theo cơ chế ái điện tử
Nhóm acyl dễ bị phân cực do đôi điện tử lệch về phía nguyên tử oxy có độ âm điện lớn hơn (Độ âm điện của oxy = 3,44, của C =2,55).
Nếu X là nhóm hút điện tử mạnh thì tác nhân này càng dễ bị phân ly thành cation acyli (RCO+).
Nguyên tử C của nhóm acyl mang điện tích dương nên là tác nhân ái điện tử.
Cơ chế phản ứng có thể viết như sau:
Acyl hóa theo cơ chế ái nhân. (ít gặp).
Trong thực tế rất ít gặp quá trình acyl hóa xảy ra theo cơ chế này (vì khả năng tạo anion acyli RCO- là rất khó).
Trường hợp đặc biệt: Aldehyd/ dung dịch kiềm mạnh → hợp chất dimer:
Chia sẻ với bạn bè của bạn: |