Bảng 2: ảnh hưởng của nhiệt độ đến phản ứng tổng hợp axit p-hydroxymandelic
Ảnh hưởng của nhiệt độ lúc nhỏ giọt
|
Ảnh hưởng của nhiệt độ lúc phản ứng
|
STT
|
Nhiệt độ
|
Hiệu suất
|
STT
|
Nhiệt độ
|
Hiệu suất
|
1
2
3
4
5
|
10-15
20
30
50
Không k/ soát
|
65
62
45
28
0
|
1
2
3
4
5
|
35
45
60
80
100
|
65
60
56
40
30
|
Kết luận: Phản ứng tổng hợp axit p-hydroxymandelic được tiến hành với lượng dư phenol trong môi trường kiềm ở nhiệt độ 350C cho hiệu suất tốt trong điều kiện nghiên cứu. Nhiệt độ khi cho dung dịch NaOH vào và nhiệt độ phản ứng được khống chế lần lượt là 10-150C và 350C. Nhiệt độ cao hơn sẽ ưu tiên cho phản ứng phụ tạo dẫn xuất axit o-hydroxymandelic và phản ứng Canizzaro làm giảm hiệu suất của phản ứng tạo axit p-hydroxymandelic.
Cấu trúc của sản phẩm được xác định bằng các phương pháp phổ hồng ngoại (FT-IR) và phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR).
Phổ hồng ngoại FT-IR của sản phẩm đo ở dạng viên nén với KBr (phụ lục 1.1). Trên phổ hồng ngoại xuất hiện các băng sóng rộng, cường độ lớn với đỉnh ở 3477,36 cm-1 của dao động hoá trị tự do nhóm –OH, dao động hoá trị đặc trưng của vòng benzen xuất hiện tại 3241,25 cm-1 (C-H thơm), các băng sóng 2940,76 của liên kết C-H thẳng; 1693,45 của liên kết C=O của axit; 1610,52 cm-1 của liên kết C=C trong vòng thơm.
Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR (hình 1) của sản phẩm đo trên máy Bruker Advance 500MHz cho thấy sản phẩm chứa vòng thơm có kiểu thế 1,4 với các vị trí proton của vòng thơm xuất hiện lần lượt tại 6,73 ppm và 7,19 ppm, tín hiệu của nhóm –CH– ngoài vòng gắn với nhóm COOH và OH xuất hiện như vạch đơn có H = 4,89 ppm, proton gắn với nguyên tử oxi đính vào vòng thơm có H =5,65ppm với cường độ tín hiệu thấp, proton của nhóm OH ngoài vòng có tín hiệu ở 3,45ppm và proton của nhóm cacboxy (COOH) có tín hiệu thấp tại 9,39ppm.
Chia sẻ với bạn bè của bạn: |
