Khoa Hóa ĐỀ CƯƠng ôn thi tuyển sinh sau đẠi họC

MÔN Cơ sở: CSLT HÓA HỮU CƠ (30 tiết)

(Môn cơ sở dành cho chuyên ngành Hóa Hữu cơ)

1. Thuyết cấu tạo hóa học và hóa học lập thể

- Thuyết cấu tạo hóa học

- Thuyết carbon tứ diện

- Đồng phân quang học

- Đồng phân hình học

- Đồng phân quay

- Liên kết cộng hóa trị và liên kết ion

- Liên kết phối trí

- Phức chuyển dịch điện tích

- Vân đạo nguyên tử và liên kết cộng hóa trị

- Phương pháp MO HUCKEL

- Cấu tạo hợp chất hương phương

- Hiệu ứng cảm ứng

- Hiệu ứng cộng hưởng

- Hiệu ứng siêu tiếp cách

- Hiệu ứng không gian

- Phương trình Hammet, phương trình Tafl

- Đại cương về acid - baz

- Tính chất acid và cấu tạo hợp chất hữu cơ

- Tính chất baz và cấu tạo hợp chất hữu cơ

- Thuyết acid, baz cứng mềm

6. Alcan. Phản ứng thế gốc tự do

- Sự xếp lọai theo cơ cấu

- Metan , etan, propan, butan. Các alcan cao hơn

- Danh pháp

- Các nhóm alkil

- Lý tính

- Sản xuất alcan trong kỹ nghệ

- Điều chế trong phòng thí nghiệm: Hydrogen hóa alcen, khử RX, ghép cặp RX với hợp chất cơ - kim

- Phản ứng của alcan: Halogen hóa, đốt cháy, hóa giải

- Sự phân tích alcan

- Cơ cấu của etilen, propilen, butilen và alcen cao hơn. Nối đôi carbon - carbon

- Danh pháp

- Lý tính

- Sản xuất alcen trong kỹ nghệ

- Điều chế trong phòng thí nghiệm: phản ứng khử hidracid halogenur alkil, khử nước alcol, khử halogen dihalogenur kế cận, khử alcin.

- Phản ứng của nối đôi carbon - carbon: cộng thân điện tử và cộng gốc tự do, cộng hydrogen, hidrogen hóa xúc tác, cộng halogen, cộng hidracid, qui tắc MARKOVNIKOV, hiệu ứng peroxid, cộng H₂SO₄, tạo thành halohidrin, nhị phân hóa, đa phân hóa, alkil hóa, hidrobor - oxid hóa, hidroxil hóa, tạo thành glycol, ozon giải.

- Sự phân tích alcen

- Cơ cấu và tính chất của nối đôi tiếp cách, nối đôi cô lập và nối đôi kế cận

- Tính bền và cơ cấu cộng hưởng của dien diện tiếp cách

- Sự tạo thành dễ dàng dien diện tiếp cách: cộng 1,4- và cộng 1,2-

- Cộng gốc tự do của dien tiếp cách. Sự định hướng và độ phản ứng

- Đa phân hóa dien cao su. Cao su

- Isopren và qui tắc isopren

- Phân tích dien

- Cơ cấu của acetilen. Nối ba carbon-carbon

- Alcin cao hơn. Danh pháp

- Lý tính

- Sản xuất alcin trong kỹ nghệ

- Điều chế alcin : khử hidracid dihalogenur alkil, phản ứng acetilur kim loại với RX nhất cấp

- Phản ứng: cộng thân điện tử: cộng H₂, X_2­, HX, H₂O, tính acid, tạo thành acetilur kim loại.

- Phân tích alcin

- Chất có dây hở và chất có vòng

- Danh pháp

- Lý tính

- Sản xuất alcen trong kỹ nghệ ciclohexan, metilciclohexan, ciclohexanol

- Điều chế trong phòng thí nghiệm: sự cộng vòng

- Phản ứng của vòng nhỏ ciclopropan và ciclobutan: Thế gốc tự do với X₂(Cl₂-Br₂), cộng với H₂, Cl₂-FeCl₃, H₂SO₄

- Phân tích hidrocarbon vòng

- Chất chỉ phương và chất hướng phương

- Cơ cấu và tính bền của benzen

- Phản ứng thế thân điện tử: Nitro hóa, Sulfon hóa, Halogen hóa, FRIEDEL - CRAFTS: alkil và alcil hóa

- Naptalen: Danh pháp của dẫn xuất naptalen, cơ cấu của naptalen, phản ứng: Thế thân điện tử: halogen hóa, nitro hóa sulfon hóa, acil hóa; Khử và oxid hóa. Naptol, định hướng trong phản ứng thế thân điện tử của dẫn xuất naptalen, tổng hợp dẫn xuất của naptalen: tổng hợp HAWORTH

- Antracen và phenantren: danh pháp của dẫn xuất của antracen và phenantren, cơ cấu của antracen và phenantren, phản ứng: oxid hóa khử, thế thân điện tử, điều chế dẫn xuất của antracen và phenantren bởi sự đóng vòng antraquinon, hidrocarbon sinh ung thư.

13. Alcol

- Cơ cấu

- Danh pháp

- Lý tính

- Sản xuất trong kỹ nghệ alcol metil, alcol etil: hidrat hóa alcen, tiến trình Oxo, lên men carbohidrat

- Điều chế alcol : Hidrobor-oxid hóa, tổng hợp Grignard, thủy giải RX, khử chất carbonil, hidroxil hóa alcen, kết hợp aldol, khử acid và ester.

- Phản ứng hóa học của nhóm –OH : Phản ứng do cắt đứt nối –C … OH: Phản ứng với RX, PX₃, khử nước ; Phản ứng do cắt đứt nối O … H: phản ứng với kim loại hoạt động, ester hóa, oxid hóa

- Tổng hợp alcol phức tạp

- Phân tích alcol

- Eter: Cơ cấu và danh pháp, lý tính, sản xuất trong kỹ nghệ eter dietil, điều chế: Tổng hợp Williamson, phản ứng của alcen với trifluoracetat Hg nhị, alcol và NaBH₄; Phản ứng: cắt đứt bởi acid, thế thân điện tử của eter thơm; Eter vòng; Eter crown

- Epoxid: Điều chế: từ halohidrin, peroxid hóa nối đôi carbon-carbon; Phản ứng: cắt đứt xúc tác acid và baz với tác chất Grignard; Sự định hướng của phản ứng cắt đứt; Phân tích epoxid

15. Phenol

- Cơ cấu

- Danh pháp

- Lý tính

- Sản xuất trong kỹ nghệ alcol metil, etil: hidrat hóa alcen, tiến trình Oxo, lên men carbohidrat

- Điều chế alcol: thủy giải muối diazonium, nấu sulfonat với NaOH

- Phản ứng của phenol: Tính acid, tạo thành ester, eter; Thế trên vòng thơm: nitro hóa, sulfon hóa, halogen hóa, alkil và acil hóa Friedel-Crafts, nitroso hóa, phản ứng KOLBE, REIMER-TIEMANN, phản ứng với HCHO, ghép cặp với muối diazonium

- Cơ cấu của aldehid và ceton

- Danh pháp

- Lý tính

- Điều chế: Điều chế aldehid: oxid hóa alcol nhất cấp và metil benzen, khử clorur acid, phản ứng REIMER-TIEMANN; Điều chế ceton: Oxid hóa alcol nhị cấp, acid hóa Friedel-Crafts, phản ứng của clorur acid với chất cơ –Cu, tổng hợp ester acetoacetic

- Phản ứng, sự cộng thân hạch: Cộng với cianur, dẫn xuất của NH₄ alcol, RMgX; Khử và oxid hóa; phản ứng Cannizzaro; cộng của carbanion: aldol hóa, phản ứng claisen, Wittig.

- Phân tích aldehid và ceton

17. Chất carbonil không no tại , . Sự cộng tiếp cách

- Cơ cấu và lý tính

- Điều chế: aldol hóa, kết hợp Perkin

- Phản ứng cộng thân điện tử: với HX, H₂O, alcol

- Phản ứng cộng thân hạch:

- Cộng Michael

- Phản ứng Diels-Alder

- Quinon

- Cơ cấu, Danh pháp, Lý tính

- Sản xuất trong kỹ nghệ acid acetic, benzoic, ptalic

- Điều chế: Oxid hóa alcol nhất cấp; Carbon hóa tác chất Grignard; Thủy giải nitril; Tổng hợp ester malonic

- Phản ứng: Tính acid; Biến đổi thành dẫn xuất như clorur acid, ester, amid, anhidrid acid; Khử; Thế tại nhóm alkil hay aril: phản ứng Hell-Volhard-Zelinsky thế trên vòng của acid thơm.

19. Dẫn xuất của acid carboxilic. Sự thế thân hạch acil

- Danh pháp, Lý tính

- Phản ứng thế thân hạch acil. Vai trò của nhóm carbonil

- Clorur acid: Điều chế, phản ứng: biến đổi thành acid và các dẫn xuất khác của acid

- Anhidrid acid: Điều chế, phản ứng: biến đổi thành acid và các dẫn xuất khác của acid, tạo thành ceton

- Amid: Điều chế, phản ứng: thủy giải, biến đổi thành imid, giảm cấp Hofmann.

- Ester: Điều chế; phản ứng: thủy giải, amoniac giải, alcol giải, phản ứng với tác chất Grignard, khử thành alcol, kết hợp Claisen.

20. Amin

- Cơ cấu, Sự xếp loại, Danh pháp, Lý tính

- Sản xuất trong kỹ nghệ anilin, metil, dimetil và trimetilamin

- Điều chế: Khử nitro, phản ứng RX với NH₃ hoặc amin, amin hóa – khử, khử nitril, giảm cấp Hofmann

- Tổng hợp amin nhị và tam cấp

- Phản ứng: Tính baz, sự tạo thành muối; alkil hóa, biến đổi thành amid, thế trên vòng của amin thơm, khử Hofmann, phản ứng với acid nitrơ.

- Muối diazonium: Điều chế, phản ứng diazo hóa amin thơm; Phản ứng: Thế nitrogen bởi Cl₂, Br₂ và CN-(phản ứng Sandmeyer), thế nitrogen bởi I₂, thế nitrogen bởi F₂, thế nitrogen bởi –OH, thế nitrogen bởi H, ghép cặp, tổng hợp hợp chất azo.

- Tổng hợp dùng muối diazonium

1. 
   Lê Ngọc Thạch, Hóa học Hữu cơ, NXB Đại học Quốc gia Tp. Hồ Chí Minh, 2002.
   
2. 
   Nguyễn Kim Phi Phụng, Cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ 1, NXB Đại học Quốc gia Tp. Hồ Chí Minh, 2003.
   
3. 
   Nguyễn Kim Phi Phụng, phổ NMR sử dụng trong phân tích hữu cơ, NXB Đại học Quốc gia Tp. Hồ Chí Minh, 2005.