A/ LÝ THUYẾT. I.Khái niệm, phân loại

A/ LÝ THUYẾT.

I.Khái niệm, phân loại.

VD: CH₃CH₂OH CH₂=CH-CH₂-CH₂OH CH₂=CH-CH(OH)-CH₃

CTTQ: C­_nH_{2n + 2 -2a –b}(OH)_b (n ≥ 1; a ≥ 0; b ≥ 1; n ≥ a + b) (a là số liên kết π và vòng no).

* Chú ý:-Các trường hợp nhóm OH liên kết với cacbon không no, hợp chất đó kém bền dễ dàng chuyển thành các hợp chất mới bền hơn(trừ phenol).

VD: CH₂=CH-OH  CH₃CH=O

-Trong hợp chất mỗi cacbon chỉ có thể liên kết tối đa với 1 nhóm OH

VD:



b) Phân loại : Có thể phân loại theo các tiêu chí khác nhau như: phân loại theo số nhóm OH(ancol đơn chức, ancol đa chức); phân loại theo gốc hiđrocacbon(ancol no, ancol không no, ancol thơm); phân loại theo bậc của ancol…

Một số loại ancol tiêu biểu:

* Ancol no đơn chức mạch hở: C_nH_{2n + 1}OH (C_nH_{2n + 2}O) n ≥ 1.

VD: CH₃OH, CH₃CH₂OH

* Ancol no mạch vòng, đơn chức

VD

* Ancol không no, đơn chức, mạch hở:

Ancol không no có một liên kết đôi, mạch hở, đơn chức: C_nH_{2n -1}OH (C_nH_2nO) n ≥ 3.

VD: Thí dụ : CH₂=CH–CH₂-OH.

* Ancol thơm, đơn chức.

VD:

VD:

+ Đồng phân cùng chức: Các ancol no, đơn chức, mạch hở có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm chức –OH (bắt đầu từ C₃)

+ Đồng phân khác nhóm chức: Ancol và ete là các đồng phân khác nhóm chức (bắt đầu từ C₂)

CH₃CH₂OH CH₃OCH₃

b) Danh pháp :

• 
  Tên thông thường
  
• 
  Danh pháp gốc – chức : Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic
  

C₂H₅OH (ancol etylic). (C_nH_{2n + 1}OH -Ancol ankylic)

CH₂=CH–CH₂-OH Ancol anlylic

	Ancol benzylic		Glixerol
	Ancol isopropylic		Etilen glicol
	Ancol tert-butylic

• 
  Tên hệ thống (tên thay thế ) : Tên hiđrocacbon tương ứng – số chỉ vị trí nhóm OH-ol.
  

CH₂=CH–CH₂-OH Prop-2-en-1-ol

	Ancol benzylic		Propan-1,2,3-triol
	Propan-2-ol		Etan-1,2-điol
	2-metylpropan-2-ol

Butan-1-ol 2-metylpropan-1-ol

Butan-2-ol 2-metylpropan-2-ol

Các phân tử ancol có khả năng tạo liên kết hiđro liên phân tử và với nước.

• 
  Do có liên kết hiđro giữa các phân tử nên ancol có nhiệt độ sôi cao hơn những chất có cùng phân tử khối nhưng không có liên kết hiđro(như hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, anđehit, xeton, ete, este).
  

CH₃CHO, CH₃COCH₃, HCOOCH₃, CH₃OCH₃ < C₂H₅OH

• 
  Nhiệt độ sôi của các ancol tăng khi khối lượng phân tử tăng,
  

• 
  Mặt khác nhiệt độ sôi lại giảm khi tăng mức độ phân nhánh của mạch hay tăng bậc của ancol.
  

• 
  Do có liên kết hiđro với nước nên các ancol đầu dãy tan vô hạn trong nước. Độ tan của các ancol vào nước giảm khi mạch C tăng do tăng phần đuôi không phân cực.
  

• 
  Tính chất chung của ancol : các ancol dễ dàng tham gia phản ứng với kim loại kiềm (thể hiện tính axit):
  

Thí dụ : 2CH₃-CH₂-OH + 2Na  2CH₃-CH₂-ONa + H₂

• 
  Phản ứng đặc trưng của glixerol : tác dụng với Cu(OH)₂ cho dung dịch có màu xanh lam đặc trưng.
  

đồng(II) glixerat (xanh lam)

• 
  Tác dụng với axit hữu cơ-phản ứng este hoá este có xúc tác axit
  

• 
  Phản ứng với axit vô cơ đậm đặc:
  

• 
  Phản ứng với ancol :
  

đietyl ete (ete etylic)

• 
  Khi đun ancol no, đơn chức, mạch hở (trừ metanol) có thể bị tách nước tạo thành anken.
  

Thí dụ :

• 
  Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
  

Thí dụ : CH₃-CH₂-OH + CuO CH₃-CHO + Cu + H₂O

-Ancol bậc II bị oxi hóa thành xeton :

Thí dụ : CH₃-CH(OH)-CH₃ + CuO CH₃-CO-CH₃ + Cu + H₂O

-Ancol bậc III khó bị oxi hoá.

• 
  Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
  

• 
  Phương pháp tổng hợp :
  
• 
  Phương pháp sinh hoá :
  

• 
  Phenol đơn chức : Phân tử chỉ có 1 nhóm –OH phenol. Thí dụ : C₆H₅OH.
  
• 
  Phenol đa chức : Phân tử có hai hay nhiều nhóm –OH phenol.
  

• 
  Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH
  

-Tác dụng với dung dịch bazơ : C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

Phản ứng này được dùng để chứng minh phenol có tính axit mạnh hơn ancol.

Chú ý : Phenol có tính axit rất yếu, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

• 
  Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
  

1. TÍNH CHẤT ANCOL.

Bài 1: Gọi tên thông thường, tên quốc tế và cho biết bậc của các ancol sau:

a. CH3CH2CH2CH2OH b. CH3CH(CH3)CH2OH c. CH3[CH2]3CH2OH d. CH2=CHCH(OH)CH3

e. CH3CH(OH)CH2CH3 f. (CH3)3COH g. (CH3)2CHCH2CH2OH h. CH2=CHCH2OH

Bài 2: Viết công thức cấu tạo các ancol sau:

a. Ancol etylic b. Ancol propylic c. Ancol iso-propylic d. Ancol amylic

e. Ancol iso-amylic f. 2,2-đimetylpropan-1-ol g. Xiclohexanol h. Xiclohex-2-en-1-ol

i. Propan-1,2-điol j. Propan-1,3-điol k. Ancol n-butylic l. Ancol iso-butylic

m. 2-metylhexan-3-ol n. But-3-en-1-ol p. Etan-1,2-điol q. Propan-1,2,3-triol

Bài 3: Viết công thức cấu tạo các ancol đồng phân có công thức phân tử C₆H₁₄O và rút ra phương pháp viết đồng phân sao cho không thừa, không thiếu.

Bài 4 : Viết công thức cấu tạo và gọi tên tất cả các đồng phân ứng với công thức phân tử C₅H₁₂O.

Bài 5 : Viết công thức cấu tạo và gọi tên tất cả các đồng phân ancol mạch hở ứng với công thức phân tử C₅H₁₀O₂.

Bài 6: Sắp xếp các chất sau đây theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi và giải thích: CH₃OH, CH₃OCH₃, C₂H₅OH, C₂H₅OC₂H₅.

Bài 7: Trong các chất sau đây, chất nào tan trong nước tốt hơn? Vì sao?

a. C₄H₉OH và C₂H₅OC₂H₅. b. CH₃COOC₂H₅ và C₄H₉OH.

Bài 8: Cho propilen tác dụng với HCl được hợp chất A. Thuỷ phân A với xúc tác kiềm thì thu được hợp chất B. Đun nóng B với H₂SO₄ đặc ở 140 ⁰C thu được C. Viết sơ đồ phản ứng biểu diễn quá trình trên và gọi tên các chất A, B, C.

Bài 9: a. Viết công thức biểu diễn liên kết hiđro giữa các phân tử phenol và giữa phân tử phenol với phân tử nước.

b. So sánh điểm sôi, điểm chảy và độ tan trong nước của ancol etylic với phenol.

Bài 10: Viết công thức cấu tạo các đồng phân hợp chất thơm ứng với CTPT C₈H₁₀O và viết phương trình phản ứng của các hợp chất đó nếu có với Na, dung dịch NaOH.

Bài 11: Hợp chất A có công thức phân tử C₇H₈O, không phản ứng với NaOH, không phản ứng với Na, phản ứng với nước brom cho hai chất có công thức phân tử C₇H₇OBr (B và C). Viết PTPƯ và xác định CTCT A, B, C.

Bài 12: Viết phương trình phản ứng của các chất sau: C₆H₅OH, C₆H₅CH₂OH, C₂H₅OH, p-HO-C₆H₄CH₂OH với Na, dung dịch NaOH, dung dịch Br₂.

Bài 13: Hãy nhận biết các chất cho trong các nhóm sau đây bằng phương pháp hoá học:

a. Toluen, phenol, ancol etylic, axit axetic b. Stiren, etylbenzen, 2-phenyletanol, 2-etylphenol.

Bài 14: 1-Từ mêtan, viết sơ đồ điều chế các ancol sau : metanol, propan-1-ol, propan-2-ol, Butan-1-ol, etilen glicol, Glixerol, butan-1,4-điol, propan-1,2-điol.

2-Phân biệt: Glixerol, propan-2-ol, propan-1,3-điol.

Bài 15: Cho các ancol: propylic (A) , iso-propylic (B) và Glixerol (C)

1-Từ A điều chế B và ngược lại . 2-Từ A hoặc B điều chế C.

Bài 16: Từ butan-1-ol và các chất vô cơ cần thiết khác hãy viết các phương trình phản ứng điều chế metyl etyl ete.

Bài 17: Hoàn thành các phương trình phản ứng theo sơ đồ chuyển hoá sau (ghi rõ điều kiện nếu có):

D

Biết E là một ancol bậc 3 có công thức phân tử là C₅H₁₂O.

Bài 18: Chia m gam hỗn hợp hai ancol là đồng đẳng của ancol metylic thành hai phần bằng nhau:

Phần I: Bị đốt cháy hoàn toàn thu được 2,24 lít CO₂ (đktc).

Phần II: Bị tách nước hoàn toàn thu được hỗn hợp hai anken.Tính khối lượng nước khi thu được đốt khi đốt cháy hết hai anken này.

(Đáp số: m nước = 1,8 gam.)

2. XÁC ĐỊNH 1 RUỢU.

Bài 19: 1- Ancol A có công thức đơn giản nhất là C₃H₈O. Biện luận tìm CTPT của A.

2-Một ancol no, đa chức có công thức nguyên là (C­₂H₅O)_n. Tìm CTPT của ancol. (C₃H₈O và C₄H₁₀O₂)

Bài 20: Có 5 chất chỉ chứa một loại chức ancol có công thức C₃H ₈On. Tìm CTCT của 5 ancol đó. (n = 1-3)

Bài 21: Đem đốt cháy toàn 7,4 gam một ancol A thu được 0,4 mol CO₂ và 0,5 mol H₂O.Tìm CTPT của A và CTCT của A, biết rằng khi tiến hành tách nước của A thu được 2 anken đồng phân về vị trí liên kết đôi. (C₄H₁₀O)

Bài 22: A, B, C là các ancol no, mạch hở.

Đốt cháy hoàn toàn 1 mol A cần 3,5 mol O₂.

Đốt cháy hoàn toàn 1 mol B cần 2,5 mol O₂.

C có khối lượng phân tử bằng 92 đv.C. Cho 2,3 gam C tác dụng hết với K thu được 0,0375 mol H₂.

Hãy xác định công thức phân tử của A, B, C. (C₃H₈O₃; C₂H₆O₂; C₃H₈O₃)

Bài 23: Cho một ancol A mạch hở, có thể no hay chứa một nối đôi có CTPT là CxH₁₀O. Lấy 0,02 mol CH₃OH và 0,01 mol A đem trộn với 0,1 mol O₂ rồi đốt cháy hoàn toàn hai ancol. Sau phản ứng thấy có O₂ dư. Xác định CTCT của A. (C₄H₁₀O)

Bài 24: Một ancol no đa chức A có chứa x nguyên tử C và y nhóm OH trong phân tử. Cho 7,6 gam ancol trên phản ứng với lượng dư natri thu được 2,24 lít khí (đktc).

a, Lập biểu thức liên hệ giữa x và y.

b, Cho x = y + 1. Tìm công thức phân tử, công thức cấu tạo A. (Đáp số: C₃H₆(OH)₂)

Bài 25: Hỗn hợp A chứa glyxerin và một ancol no đơn chức mạch hở. Cho 20,3 gam A tác dụng với Na dư thu được 5,04 lít H₂ (đktc). Mặt khác 8,12 gam A hoà tan vừa hết 1,96 gam Cu(OH)₂. Hãy xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo, và thành phần % khối lượng của ancol trong hỗn hợp A. (Đáp số: C₄H₉OH = 54,68%).

Bài 26: Đốt cháy hoàn toàn ancol no A đơn chức thu được số mol nước bằng số mol oxi đem đốt. Xác định công thức phân tử của A. Cho 12,72 gam hỗn hợp X gồm CH₃COOH và A tác dụng trong môi trường H₂SO₄ thu được hỗn hợp Y chứa 8,448 gam este. Nếu hỗn hợp X tác dụng với dung dịch NaOH 1M thì cần 120 ml. Tính hiệu suất phản ứng este hoá. (Đáp số: A: C₂H₅OH, 80%)

Bài 27: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp 3 ancol đơn chức gồm: metanol, propanol-1 và ancol không no chứa một nối đôi A thì thu được 7,04 gam CO₂ và 4,32 gam H₂O. Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo và gọi tên ancol A. (Đáp số: C₃H₅OH)

Bài 28: Cho m gam hỗn hợp gồm C₂H₅OH, C₃H₇OH và một ancol đơn chức không no có một nối đôi. Chia hỗn hợp thành 2 phần bằng nhau. Phần 1 cho tác dụng với Na vừa đủ thu được 2,24 lít H₂(đktc). Phần 2 đốt cháy hoàn toàn thì thu được 15,232 lít CO₂(đktc) và 14,04 gam H₂O. Xác định công thức cấu tạo của ancol chưa biết và tính % khối lượng mỗi ancol có trong hỗn hợp.

(C₂H₅OH : C₃H₇OH : C₄H₇OH = 7,12:37,15:55,73%)

Bài 29: Hỗn hợp A gồm 0,1 mol etylenglicol và 0,2 mol chất X. Để đốt cháy hết hỗn hợp A cần 21,28 lít O₂ (đktc) và thu được 35,2 gam CO₂ và 19,8 gam H₂O. Nếu cho hỗn hợp A tác dụng hết với Na thu được 8,96 lít H₂ (đktc). Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo và gọi tên X. (C₃H₈O₃)

Bài 30: B là một ancol có chứa một liên kết đôi trong phân tử, khối lượng phân tử của B nhỏ hơn 60 đvC.

a-Xác định công thức phân tử của B.

b-Viết công thức cấu tạo, các đồng phân mạch hở có thể có của B và trình bày cách phân biệt các đồng phân bằng phương pháp hoá học.

(B: C₃H₅OH)

Bài 31: Có một hợp chất hữu cơ đơn chức Y, đốt cháy Y ta chỉ thu được CO₂ và H₂O với số mol như nhau và số mol oxi tiêu tốn gấp 4 lần số mol của Y. Xác định CTPT, CTCT mạch hở của Y. Biết rằng : Y làm mất màu nước brom và khi hợp hiđro thì thu được ancol đơn chức, còn khi phản ứng với dung dịch KMnO₄ thu được ancol đa chức. Viết các PTPƯ xảy ra (ghi rõ điều kiện). (Y: C₃H₅OH)

3. XÁC ĐỊNH NHIỀU ANCOL.

Bài 32: Cho 11 gam hỗn hợp hai ancol no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với Na dư thu được 3,36 lít khí H₂ (đktc). Mặt khác cũng lấy 11 gam hỗn hợp hai ancol no đơn chức trên đốt cháy hoàn toàn tạo ra V lít khí CO₂ và m gam H₂O.

a, Tính V và m.

b, Tìm công thức phân tử của hai ancol và thành phần % theo khối lượng của mỗi ancol trong hỗn hợp.

(Đáp số: a: V = 8,92 lít, m = 12,6 gam;b: 41,82% và 38,18%)

Bài 33: Cho 16,6 gam hỗn hợp hai ancol kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của metanol phản ứng với Na dư thì thu được 3,36 lít hiđro (đktc). Xác định công thức cấu tạo và thành phần % của hai ancol trong hỗn hợp đó. (C₂H₅OH và C₃H₇OH; 25% và 75%)

Bài 34: Đốt cháy hoàn toàn 2 ancol đơn chức, đồng đẳng kế tiếp thu được CO₂ và hơi H₂O theo tỉ lệ thể tích 7:10.

1 –Chứng minh hỗn hợp chứa 2 ancol no.

2 –Tìm công thức phân tử của 2 ancol. (C₂H₅OH và C₃H₇OH)

Bài 35: Chia hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, hơn kém nhau không quá 2 nguyên tử cacbon thành hai phần bằng nhau: Phần 1 cho tác dụng với Na dư thu được 0,0125 mol H₂. Phần 2 đem đốt cháy hoàn toàn thu được 0,035 mol CO₂ và 0,055 mol H₂O. Hãy xác định công thức cấu tạo và % khối lượng mỗi ancol trong hỗn hợp X.

Bài 36: Cho 3,39 gam hỗn hợp A gồm 2 ancol no đơn chức tác dụng với Na dư sinh ra 0,672lít H₂ (đktc)

1. 
   Tính thể tích CO₂ và H₂O sinh ra khi đốt cháy hoàn toàn lượng ancol trên. Tính thể tích oxi cần thiết cho phản ứng cháy ở đktc.
   
2. 
   Đun nóng A với H₂SO₄ đặc ở 140⁰C. Tính khối lượng ete sinh ra và xác định khối lượng phân tử trung bình của hỗn hợp ete đó.
   

c) Xác định CTPT và khối lượng của mỗi ancol, nếu chúng là đồng đẳng liên tiếp.

(a: 3,696 lít CO₂ và 4,05g H₂O, 5,544 lít O₂; b: m_ete = 2,85g; c: C₂H₅OH-0,9g; C₃H₇OH-2,49g)

Bài 37: A và B là hai ancol đơn chức có cùng số nguyên tử cacbon trong đó A là ancol no, B là ancol không no có một nối đôi. Hỗn hợp X gồm 3 gam A và 2,9 gam B. Cho hỗn hợp X tác dụng với Na dư sinh ra 0,05mol H₂. Xác định A, B. (C₃H₈O và C₃H₆O)

Bài 38: A, B, C là 3 ancol đơn chức, mạch hở; trong đó A, B là hai ancol no, A có khối lượng phân tử nhiều B là 28 đvC; C là ancol không no, một nối đôi. Để đốt cháy hết một lượng hỗn hợp 3 ancol trên cần 0,23 mol O₂, thu được 0,16 mol CO₂ và 0,24 mol H₂O. Hãy xác định công thức cấu tạo của A, B, C. (CH₄O, C₃H₈O, C₃H₆O)

Bài 39: Cho m gam hỗn hợp gồm 3 ancol đơn chức A, B, C. Trong đó A và B là các đồng đẳng kế tiếp, C là ancol không no có 1 nối đôi. Chia hỗn hợp thành 3 phần bằng nhau. Phần 1 cho tác dụng với Na vừa đủ thu được 5,6 lít H₂(đktc). Phần 2 là mất màu vừa đủ dung dịch có chứa 16 gam brôm. Đốt cháy hoàn toàn phần 3 thì thu được 17,92 lít CO₂(đktc). Xác định CTCT của 3 ancol và nhận biết 3 ancol đó riêng biệt bằng phương pháp hoá học. (CH₄O, C₂H₆O và C₃H₆O)

Bài 40:

Thí nghiệm 1: Trộn 0,015 mol ancol no A với 0,02 mol ancol no B rồi cho hỗn hợp tác dụng với Na dư thu được 1,008 lít H₂(đktc).

Thí nghiệm 2: Trộn 0,02 mol ancol A với 0,015 mol ancol B rồi cho hỗn hợp tác dụng hết với Na được 0,9952 lít khí H₂ (đktc).

Thí nghiệm 3: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp ancol như trong thí nghiệm 1 rồi cho tất cả sản phẩm cháy đi qua bình đựng CaO mới nung, dư thấy khối lượng bình tăng thêm 6,21 gam.

1. 
   Tìm công thức phân tử, công thức cấu tạo và gọi tên các ancol .
   
2. 
   Cho một lượng hỗn hợp ancol như ở thí nghiệm 2 tham gia phản ứng este hoá với 6 gam axit axetic. Tính khối lượng mỗi este thu được giả sử phản ứng este hoá có hiệu suất là 100%. (Đáp số: a: etilenglicol và glixerol; b: 2,92 gam và 3,27 gam.)
   

Ancol  Ete

Bài 41: Đun nóng một hỗn hợp gồm 2 ancol no, đơn chức với H₂SO₄ đặc ở 140^o C thu được 21,6 gam H₂O và 72gam hỗn hợp 3 ête có số mol bằng nhau. Tìm CTPT các ancol, biết hiệu suất các phản ứng bằng 100 và khi tách nước của hỗn hợp 2 ancol này ở 180⁰C có xúc tác H₂SO₄ đặc thì chỉ thu được 1 olefin. (C₃H₈O)

Bài 42: Đun nóng hỗn hợp hai ancol mạch hở với H₂SO₄ đặc được hỗn hợp các ete. Lấy X là một trong các ete đó đem đốt cháy hoàn toàn ta có tỉ lệ về số mol của các chất như sau: X : O₂ : CO₂ : H₂O = 0,25 : 1,375 : 1 : 1

Mặt khác khi cho axit A là đồng đẳng của axit oxalic tác dụng với một trong hai ancol trên khi có mặt H₂SO₄ đặc làm xúc tác thu được este B. Để xà phòng hoá hoàn toàn 8,7 gam este B cần 200 ml dung dịch NaOH 0,5 M. Tìm công thức cấu tạo của 2 ancol và axit A.

(Đáp số: Ancol: CH₃OH và C₃H₅OH, axit: C₄H₈(COOH)₂).

Bài 43: Đun nóng 16,6 gam hỗn hợp A gồm 3 ancol no đơn chức: AOH, BOH, ROH với H₂SO₄ đặc ở 140⁰C ta thu được 13,9 gam hỗn hợp 6 ete có số mol bằng nhau. Mặt khác nếu đun nóng hỗn hợp A với H₂SO₄ đặc ở 180⁰C thì thu được hỗn hợp khí chỉ gồm hai olefin là đồng đẳng liên tiếp.

1. 
   Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của các ancol biết hiệu suất phản ứng là 100%.
   
2. 
   Tính % theo khối lượng của mỗi ancol trong hỗn hợp A.
   
3. 
   Tính % theo thể tích của mỗi olefin trong hỗn hợp của chúng.
   

Каталог: file -> downloadfile4 -> 200
downloadfile4 -> Bộ Giáo dục và Đào tạo vừa công bố 6 môn thi tốt nghiệp thpt năm 2012, trong đó có môn Lịch sử. Đây là môn học được nhiều học sinh cho là “khó nuốt” nhất trong kì thi tốt nghiệp năm nay
downloadfile4 -> Câu 4: Trình bày nội dung luận cương chính trị (10/1930) từ đó chỉ ra hạn chế lịch sử của cương lĩnh này?
downloadfile4 -> Hãy đọc trước khi các bạn bước vào thế giới của ado ado là gì?
downloadfile4 -> BÁo cáO ĐỀ TÀi kỹ thuật chuyển mạch atm
downloadfile4 -> MÔN: Phương pháp nghiên cứu khoa học Lớp: K062KT1 Thành viên nhóm: Nguyễn Thị Thu Sang 211161039 Vơ Thị Thúy Vy 211080574
200 -> Tài liệu bồi dưỡng học sinh giỏi Hóa học lớp 8 Nguyễn Văn Hòa-thcs mỹ Quang
downloadfile4 -> Manageengine opmanager
downloadfile4 -> BÀI 1: khảo sát các dạng dữ liệu không gian
200 -> Chức năng cơ bản

tải về 1.68 Mb.

Chia sẻ với bạn bè của bạn: