Contribution to study on synthesis of some n-Alkyl Isatin (2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl- β -D-Glucopyranosyl)-Thiosemicarbazon

Contribution to study on synthesis of some n-Alkyl Isatin (2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl- β -D-Glucopyranosyl)-Thiosemicarbazon

Some N-alkyl isatins were obtained by alkylation isatin with different alkyl halides in the presence of potassium carbonate in DMF using miscrowave-assisted heating method. 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl thiosemicarbazide were prepared by the known reaction. Five 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl thiosemicarbazones of N-alkyl isatins were synthesized by reaction between 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl thiosemicarbazide and the corresponding N-alkyl isatins in the presence of glacial acetic acid in methanol under microwave reaction conditions. The influences of substituents to the reaction time were investigated. The structures of products were confirmed using IR, ¹H and ¹³C NMR, HSQC, HMBC and mass spectra. Their biological activities were estimated.

6. Khảo sát điều kiện phản ứng tổng hợp một số
(per-o-acetyl--d-glucopyranosyl) Thiosemicarbazon
của các Acetophenon thế

Giáo viên hướng dẫn: PGS.TS. Nguyễn Đình Thành,

NCS.ThS. Lê Thế Hoài

Đã tổng hợp được 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl thiosemicarbazide. Đã tiến hành khảo sát một số điều kiện phản ứng trong tổng hợp các hợp chất (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranozyl) thiosemicarbazon của các acetophenon thế như lượng dung môi, thời gian phản ứng, phương pháp đun nóng (trong lò vi sóng và đun hồi lưu truyền thống). Phản ứng được kiểm soát bằng sắc kí bản mỏng. Kết quả cho thấy phương pháp tiến hành phản ứng trong lò vi sóng có nhiều ưu điểm hơn, như thời gian phản ứng ngắn hơn, lượng dung môi ít hơn và hiệu suất phản ứng cao hơn. Đã tổng hợp được 8 hợp chất 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl thiosemicarbazon của các acetophenon thế bằng phản ứng ngưng tụ của (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) thiosemicarbazide với các acetophenon thế bằng phương pháp sử dụng lò vi sóng và đun hồi lưu truyền thống.

Investigation of reaction conditions in synthesis of some
(per-o-acetyl--d-glucopyranosyl) Thiosemicarbazones of substituted Acetophenones

2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranozyl thiosemicarbazide were prepared by the known reaction. Some reaction conditions in synthesis of some (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranozyl)thiosemicarbazones of substituted acetophenones, such as amounts of solvent, reaction time, heating method (microwave-assisted and conventional). The termination of reaction were controlled by TLC. It shows that the microwave-assisted heating method has some advantages, such as shorter reaction time, less amounts of solvent, and higher productivity. Eight compounds of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl thiosemicarbazones of substituted acetophenones were synthesized by condensation reaction of (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) thiosemicarbazide with corresponding acetophenones.

7. Góp phần nghiên cứu tổng hợp một số
2-iminothiazolidin-4-on từ (per-O-acetyl)-β-d-galactopyranosyl Thiosemicarbazon của Acetophenon thế

Giáo viên hướng dẫn: PGS.TS. Nguyễn Đình Thành,

NCS.ThS. Lê Thế Hoài

Đã điều chế được 4 hợp chất 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl thiosemicarbazon của các acetophenon thế bằng phản ứng với 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl thiosemicarbazide trong lò vi sóng. Từ các thiosemicarbazon này đã tổng hợp được 3 hợp chất 2-iminothiazolidin-4-on bằng phương pháp dùng lò vi sóng trong dung môi cloroform với xúc tác natri acetat khan. Phản ứng được tiến hành trong lò vi sóng. Cấu trúc của các hợp chất đã được xác định bằng phương pháp phổ hồng ngoại và phổ ¹H-NMR.

Contribution to study on synthesis of some 2-
iminothiazolidin-4-ones from (per-O-acetyl)-β-d-galactopyranosyl Thiosemicarbazones of substituted Acetophenones

Four compounds of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl thiosemicarbazones of substituted acetophenones were obtained by reaction with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl thiosemicarbazide in microwave oven. From these thiosemicarbazones, three compounds of 2-iminothiazolidin-4-ones were synthesized using microwave-assisted heating method in chloroform in the presence of sodium acetate. The structures of products were confirmed using IR and ¹H NMR spectra.

8. Khảo sát điều kiện phản ứng tổng hợp một số
(per-O-acetyl- galactopyranosyl) Thiosemicarbazones
của các Benzaldehydes thế

Giáo viên hướng dẫn: PGS.TS. Nguyễn Đình Thành,

NCS.ThS. Lê Thế Hoài

Đã tổng hợp được 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranozyl thiosemicarbazide. Đã tiến hành khảo sát một số điều kiện phản ứng trong tổng hợp các hợp chất some (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranozyl) thiosemicarbazones của các benzaldehydes thế như lượng dung môi, thời gian phản ứng, phương pháp đun nóng (trong lò vi sóng và đun hồi lưu truyền thống). Phản ứng được kiểm soát bằng sắc kí bản mỏng. Kết quả cho thấy phương pháp tiến hành phản ứng trong lò vi sóng có nhiều ưu điểm hơn, như thời gian phản ứng ngắn hơn, lượng dung môi ít hơn và hiệu suất phản ứng cao hơn. Đã tổng hợp được 7 hợp chất 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl thiosemicarbazones của các benzaldehydes thế bằng phản ứng ngưng tụ của (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) thiosemicarbazide với benzaldehydes tương ứng.

Investigation of reaction conditions in synthesis of some
(per-O-acetyl- galactopyranosyl) Thiosemicarbazones of substituted Benzaldehydes

2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranozyl thiosemicarbazide were prepared by the known reaction. Some reaction conditions in synthesis of some (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranozyl)thiosemicarbazones of substituted benzaldehydes, such as amounts of solvent, reaction time, heating method (microwave-assisted and conventional). The termination of reaction were controlled by TLC. It’s shown that the microwave-assisted heating method has more advantages, such as shorter reaction time, less amounts of solvent, and higher productivity. Seven compounds of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl thiosemicarbazones of substituted benzaldehydes were synthesized by condensation reaction of (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) thiosemicarbazide with corresponding benzaldehydes.