Cao Đăng Nguyên, Hồ Trung Thông 1 Protein và vai trò sinh học của chúng
tải về 1.88 Mb.
|
- Điều hướng trang này:
- 3.1. Monosaccharide
- 3.1.2 Đồng phân lập thể
- 3.1.3 Cấu trúc dạng vòng
- 3.1.4 Các dẫn xuất của hexose
- 3.1.5 Một số monosaccharide quan trọng
Lê Văn An, Hồ Trung ThôngCarbohydrate là những phân tử sinh học có số lượng lớn nhất trên trái đất. Một số loại carbohydrate như tinh bột và đường là nguồn thức ăn chủ yếu của hầu hết mọi nơi trên thế giới và quá trình oxy hóa carbohydrate là con đường khai thác năng lượng trung tâm của hầu hết các tế bào không quang hợp. Ở thành tế bào vi khuẩn, thành tế bào thực vật và tế bào của mô liên kết ở động vật, các carbohydrate không hòa tan đóng vai trò là yếu tố cấu trúc hoặc bảo vệ. Một số carbohydrate đóng vai trò là chất nhờn để bôi trơn các khớp xương hoặc tham gia vào cơ chế nhận biết hoặc kết dính giữa các tế bào. Một số carbohydrate phức tạp khác liên kết chặt chẽ với protein hoặc lipid hoạt động như một tín hiệu và được gọi là glycoconjugate. Nhiều loại carbohydrate có công thức cấu tạo là (CH2O)n, một số loại carbohydrate còn chứa nitơ, phosphor, lưu huỳnh. Dựa vào kích thước phân tử người ta chia carbohydrate thành ba nhóm: monosaccharide, oligosaccharide và polysaccharide. 3.1. Monosaccharide 3.1.1 Định nghĩa Monosaccharide hay còn gọi là đường đơn là những carbohydrate đơn giản nhất, có tối thiểu 2 nhóm hydroxyl (-OH) và có thể tồn tại dưới một trong hai dạng aldehyde và ketone. Tùy theo số lượng carbon mà các monosaccharide có thể được gọi là triose (3 carbon), tetrose (4 carbon), pentose (5 carbon), hexose (6 carbon), … 
Monosaccharide có thể tồn tại ở dạng mạch thẳng hoặc mạch vòng. Khi ở dạng mạch thẳng, một nguyên tử carbon có liên kết đôi với một nguyên tử oxy để tạo thành nhóm carbonyl (-C=O) còn mỗi một nguyên tử carbon còn lại của phân tử monosaccharide có một nhóm hydroxyl (-OH). Nếu nhóm carbonyl nằm ở cuối cùng của mạch carbon thì sẽ hình thành nhóm aldehyde (-CHO), trong trường hợp này monosaccharide là một aldose. Nếu nhóm carbonyl nằm ở bất cứ một vị trí nào khác trên chuỗi mạch thì sẽ tạo thành nhóm ketone, trong trường hợp này monosaccharide là một ketose (hình 3.1). 
3.1.2 Đồng phân lập thể Tất cả các monosaccharide trừ dihydroxyacetone đều có ít nhất một nguyên tử carbon bất đối xứng, do đó có thể tạo thành các dạng đồng phân lập thể dạng D hoặc dạng L (hình 3.2). Aldose đơn giản nhất là glyceraldehyde có một nguyên tử carbon bất đối xứng, do đó có hai dạng đồng phân lập thể. Monosaccharide có n nguyên tử carbon bất đối xứng sẽ có 2n đồng phân lập thể. 
3.1.3 Cấu trúc dạng vòng Để đơn giản, cấu tạo của các aldose và ketose được thể hiện dưới dạng mạch thẳng. Tuy vậy, trong thực tế tất cả các monosaccharide có số nguyên tử carbon ≥ 5 tồn tại chủ yếu dưới dạng mạch vòng trong đó nhóm carbonyl thực hiện liên kết cộng hóa trị với một nguyên tử oxy của một nhóm hydroxyl trong phân tử monosaccharide. Sự hình thành cấu trúc dạng vòng là kết quả của phản ứng giữa alcohol với aldehyde hoặc ketone để tạo thành dẫn xuất gọi là hemiacetal hoặc hemiketal (hình 3.4). Các chất này có thêm một nguyên tử carbon bất đối xứng, do đó có hai đồng phân lập thể được kí hiệu là α và β (hình 3.5 và 3.6). 
3.1.4 Các dẫn xuất của hexose Ngoài các dạng hexose đơn giản như glucose, galactose và mannose, trong cơ thể sinh vật còn có nhiều dẫn xuất khác của đường (hình 3.7). Các dẫn xuất này được hình thành do nhóm hydroxyl của các monosaccharide bị thay thế bằng một nhóm khác hoặc một nguyên tử carbon bị oxy hóa thành nhóm carboxyl, ví dụ glucosamine, galactosamine, mannosamine. N-acetylglucosamine là một phần của nhiều loại polymer cấu trúc bao gồm cả thành tế bào vi khuẩn. Thành tế bào vi khuẩn còn có thêm một dẫn xuất của glucosamine là N-acetylmuramic acid. Sự thay thế nhóm hydroxyl ở vị trí C6 của L-galactose và L-mannose bằng một nguyên tử hydro sẽ tạo thành L-fucose và L-rhamnose, các loại đường khử oxy này được tìm thấy trong polysaccharide của thực vật và trong cấu tạo của các oligosaccharide của các glycoprotein và glycolipid. Sự oxy hóa carbon carbonyl (aldehyde) của glucose đến carboxyl sẽ tạo thành gluconic acid, còn của các aldose khác sẽ tạo thành aldonic acid. Sự oxy hóa carbon tận cùng của glucose, galactose, mannose sẽ tạo thành các uronic acid tương ứng: glucuronic, galacturonic, mannuronic acid. Ngoài ra, một dẫn xuất của N-acetylmannosamine là N-acetylneuraminic acid (còn gọi là sialic acid) là một thành phần của nhiều loại glycoprotein và glycolipid trong mô bào động vật. 
3.1.5 Một số monosaccharide quan trọng Каталог: forum -> uploads uploads -> Câu I (3,0 điểm). Hãy phân tích các nhân tố ảnh hưởng đến lượng mưa. Câu II uploads -> Kiểm tra kiến thức Sinh học lớp 12 uploads -> ĐỀ thi thử SỐ IX thời gian: 180 phút phần chung cho tất cả thí sinh uploads -> THÔng tin khoa học hấp dẫn kỳ LẠ uploads -> I. LÝ Thái tổ (1010-1028) uploads -> CÁc triềU ĐẠi việt nam qua từng thời kỳ LỊch sử uploads -> BỘ NÔng nghiệp và phát triên nông thôn cộng hoà XÃ HỘi chủ nghĩa việt nam uploads -> A. phần mở ĐẦu I. LÝ Do chọN ĐỀ TÀI uploads -> TRƯỜng thpt chuyên lê quý ĐÔN ĐỀ thi thử ĐẠi họC tải về 1.88 Mb. Chia sẻ với bạn bè của bạn:
|